Hóa học các hợp chất hoạt động bề mặt

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƯỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
NGUYỄN ĐÌNH TRIỆU
 HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT
 HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
 (Bài giảng chuyên đề cao học hóa hữu cơ)
HÀ NỘI 2005
MỤC LỤC
Chương 1. Định nghĩa và ý nghĩa của các chất hoạt động bề mặt
1.1. Định nghĩa về các chất hoạt động bề mặt 
Các chất hoạt động bề mặt (HĐBM) là những hợp chất hóa học có khả năng làm thay đổi tương tác pha (phase) và năng lượng ở mặt ranh giới tiếp giáp “lỏng-không khí", “lỏng-rắn” và “dầu-nước” v.v. Phần lớn các chất hữu cơ trong điều kiện nào đó đều có thể biểu hiện ra là chất HĐBM. Tác dụng này xuất hiện do cấu tạo phân tử, ví dụ tính phân cực và do các điều kiện bên ngoài gây ra như nhiệt độ, dung môi, nồng độ Thực tế tuỳ thuộc vào điều kiện bên ngoài mà hợp chất có thể là chất HĐBM ở các mức độ khác nhau.
Chất HĐBM có khả năng nằm ở trên lớp bề mặt dung dịch có độ hấp phụ Г > 0 tức là có sự hấp phụ dương. Nó có các đặc điểm sau:
Có sức căng bề mặt σ bé hơn của dung môi vì như thế nó mới nằm ở lớp bề mặt, do tính chất nhiệt động học. Từ đó dẫn đến sức căng bề mặt của dung dịch σdd nhỏ hơn sức căng bề mặt của dung môi σdm .
Có độ tan tương đối nhỏ vì nếu không nó có xu hướng rời khỏi bề mặt dung dịch vào trong chất lỏng.
Ngược lại, các chất không phải là chất HĐBM, chúng có xu hướng rời khỏi bề mặt dung dịch để tan vào trong dung dịch, có độ hấp phụ Г < 0, tức là có độ hấp phụ âm. Nó có các đặc điểm trái ngược như sau:
Có sức căng bề mặt σ lớn hơn sức căng bề mặt của dung môi, từ đó dẫn đến sức căng bề mặt của dung dịch σdd lớn hơn sức căng bề mặt của dung môi σdm .
Có độ tan cao vì thế chất tan mới có thể rời khỏi bề mặt đi vào trong dung dịch.
Một số ít chất HĐBM như đường khi hòa tan vào dung dịch thì sức căng bề mặt của dung dịch không khác sức căng bề mặt của dung môi là mấy. 
Thông thường chất HĐBM là một phân tử hữu cơ chứa gốc hiđrocacbon và một hay nhiều nhóm hoạt động.
Phần hiđrocacbon (được gọi là lipophin hay hiđrophop) có thể là parafin, isoparafin, benzen, ankylbenzen, naphtalen, vòng ngưng tụ hidrocacbon có mạch nhánh. Các nhóm chức chứa oxi( COOH, -OH), chứa nitơ (nitro, amin, amit, imit), các nhóm chứa lưu huỳnh(sunphat, sunphonat), photpho(photphat, cacboxylat) đều được gọi là hidrophin.
1.2. Phân loại các chất hoạt động bề mặt theo sử dụng 
Trên cơ sở tinhs chất của các chất HĐBM và các hệ thống nhũ người ta phân chia chúng thành một số loại sau đây:
1.2.1. Chất hoạt động bề mặt tan trong nước
Các chất HĐBM này gồm 2 phần: phần hiđrocacbon (lipophin hay hiđrophob) và phần chứa các nhóm phân cực như –COONa, –SO3Na, –OH  (hiđrophin hay lipophob) có tác dụng làm cho chúng dễ tan trong nước. Chúng được sử dụng ở dạng dung dịch nước làm các chất giặt rửa, chất tuyển nổi, chất phá nhũ, chất ức chế ăn mòn, chất thấm ướt
Về mặt cấu tạo, các chất HĐBM tan trong nước được chia thành các chất HĐBM cationic, anionic và không ionic. Tính chất đặc trưng của các chất HĐBM tan trong nước là tác dụng của nó ở trên bề mặt phân cách nước - không khí nghĩa là làm giảm sức căng bề mặt của chất điện ly ở giới hạn tiếp giáp không khí .
1.2.2. Chất hoạt động bề mặt hòa tan dầu nước 
Chúng được sử dụng chủ yếu cho hệ “dầu-nước”. Nhóm hiđrophin làm cho nó tan trong nước còn gốc hiđrocacbon dài tạo cho nó tan trong dầu. Chất HĐBM tan dầu nước được sử dụng làm các chất phá nhũ, tạo nhũ và chất ức chế ăn mòn kim loại.
1.2.3. Chất HĐBM tan trong dầu 
Chúng là chất khi thêm vào dầu, mỡ làm chất ức chế ăn mòn, biến tính bề mặt chất rắn, tạo nhũ Chất HĐBM tan trong dầu, không hòa tan và không phân ly trong dung dịch nước. Phần lipophin (hay hiđrophob) là các gốc hiđrocacbon mạch nhánh hay hiđrocacbon vòng thơm tạo cho nó dễ tan trong dầu. Các chất này là các chất HĐBM yếu ở ranh giới tiếp giáp “môi trường lỏng- không khí”, nó làm giảm sức căng bề mặt của sản phẩm dầu tiếp giáp với không khí.
Các chất HĐBM tan trong dầu, trong môi trường hiđrocacbon ít phân cực cũng như các chất HĐBM tan trong nước trong môi trường nước phân cực đều tạo nên các mixen gây nên giới hạn tướng mixen-môi trường. Ví dụ các chất sau là các chất HĐBM tan trong dầu:
Số các phân tử tạo nên mixen và sự hình thành nồng độ tới hạn mixen của chất HĐBM tan trong dầu trong sản phẩm dầu mỏ và trong môi trường ít phân cực khác có liên quan với tính chất thể tích bởi vì tính HĐBM của chất HĐBM tan trong dầu nằm ở giới hạn kim loại-nước thường quyết định tính chất HĐBM của nó.
Trên bảng 1.1 cho sự phân loại chung các chất HĐBM. Theo đó tất cả các chất HĐBM được phân chia thành 5 nhóm dựa trên mối quan hệ giữa hiđrocacbon (lipophin) và nhóm phân cực (hiđrophin) của phân tử, được gọi là cân bằng hiđrophin-lipophin (HLB) hay cân bằng oleophin-hiđrophin (O/H). Giá trị HLB sẽ được giải thích rõ ở chương 4.
Ngoài ra, dựa trên hiện tượng hình thành keo tụ của dung dịch người ta cũng phân chia các chất HĐBM thành hai nhóm là chất HĐBM keo tụ và chất HĐBM không keo tụ:
 1. Chất HĐBM keo tụ (hay tạo mixen) là những chất trong dung dịch sau khi đạt nồng độ bão hòa không tạo ra kết tủa hay không phân lớp mà tạo ra các mixen có kích thước vài nanomet đến vài micronmet. Sự tạo ra các mixen này có lợi về năng lượng: nhóm hiđrophin bao quanh hiđrophin, nhóm hiđrophob bao quanh hiđrophop, tương tự như hệ hấp phụ trong hệ lỏng-khí hay lỏng-lỏng.
2. Chất HĐBM không keo tụ (hay hòa tan phân tử) tạo ra một dung dịch trong.
Chất HĐBM keo tụ được ứng dụng làm bền vững hóa hệ phân tán và các chất giặt rửa. Chất HĐBM không keo tụ được dùng làm chất phân tán và chất tạo bọt. Tuy nhiên trong một số trường hợp cả hai chất này đều có tác dụng như nhau, ví dụ chất HĐBM không keo tụ được dùng làm chất đồng nhũ hóa hay chất bền vững hóa bọt kém bền, còn chất HĐBM keo tụ lại được dùng làm chất tạo màng.
Bảng 1.1. Đặc tính của một số chất hoạt động bề mặt tan trong nước (W), tan trong dầu nước (WO) và tan trong dầu (O)
Chỉ dẫn
Chất HĐBM
(W) nhóm 1
Chất HĐBM
(W) nhóm 2 
Chất HĐBM
(WO) nhóm 3
Chất HĐBM
(O) nhóm 4
Chất HĐBM
(O) nhóm5
Đặc tính tạo mixen (nhũ)
Chất HĐBM không phân cực tạo ra dung dịch nước thật 
Chất HĐBM
phân cực tạo ra dung dịch mixen trong nước 
Chất HĐBM phân cực tạo ra dung dịch mixen dầu và nhũ nước hay nhũ nước/dầu hoặc dầu/nước 
Chất HĐBM phân cực tạo ra dung dịch mixen dầu 
Chất HĐBM không phân cực tạo ra dung dịch dầu thật
HLB 
(cân bằng hiđrophin-lipophin ) 
> 15
10-15
8-10
< 8
 O/H
(cân bằng oleophin-hiđrophin ) 
<0,5
0,5-30
> 30
Nồng độ mixen tới hạn 
> 7g/l
0,1-7g/l
< 0,2g/l trong H2O hay 0,001-0,1% trong dầu
0,001 -0,8% (khối lượng)
trong dầu
>0,2 % (khối lượng)
trong dầu
Ứng dụng chính 
Chất thấm ướt 
Chất giặt rửa 
Chất nhũ hóa và ức chế ăn mòn 
Chất ức chế ăn mòn
Bảng 1.2. Vai trò ứng dụng của các chất hoạt động bề mặt
Các quá trình gây ra bởi chất HĐBM keo tụ
Các quá trình gây ra bởi chất HĐBM không keo tụ
Các quá trình gây ra bởi cả 2 loại chất HĐBM
Bền vững hóa nhũ
Sự tạo hạt (bọt bền )
Tác dụng giặt rửa
Tái tạo dầu
Kị nước hóa
Ức chế ăn mòn
Tác dụng chịu mài mòn
Chất tạo bọt
Sự khử bọt
Điều hòa sự lớn lên của tinh thể
Khử sóng và chảy rối 
Làm chậm sự bay hơi
Thu gom dầu mỏ
Bền vững hóa thể huyền phù
Tuyển nổi.
Thấm ướt.
Kháng tĩnh
Giảm độ bền
Phá nhũ
Phân tán
1.3. Ứng dụng của các chất hoạt động bề mặt trong sản xuất và đời sống
Các chất HĐBM có ứng dụng rộng rãi trong nhiều ngành sản xuất công, nông nghiệp, xây dựng.
1.3.1. Công nghiệp hóa chất: Trong công nghiệp hoá chất, các chất hoạt động bề mặt được dung làm:
	Chất tạo màng: giảm độ dính của cao su, hỗ trợ quá trình nhuộm màu, kị nước hóa của giấy (không thấm nước).
Chất phân tán: tăng chất lượng của quá trình hòa trộn của cao su, phân tán chất màu, nghiền xi măng
	Chất thấm ướt: quá trình sản xuất nhựa
	Chất bền nhũ: polime hóa thể nhũ, chế tạo cao su mủ, tạo hạt sản phẩm
	Chất tạo bọt: chế tạo chất dẻo xốp, sự tạo bọt trong các quá trình sản xuất khác nhau như công nghiệp sản xuất chất giặt rửa, sản xuất và pha chế các thuốc bảo vệ thực vật.
	Chất tuyển nổi: tuyển nổi các muối và quặng
1.3.2. Khai thác và chế biến dầu mỏ
	Chất ức chế ăn mòn: phá nhũ dầu thô
	Chất giặt rửa: chất tạo bọt và nhũ hóa
	Dịch khoan, thêm chất nhũ hóa vào dung dịch khoantạo ra nhũ tương
	Làm sạch và bảo vệ các phương tiện chứa đựng và vận chuyển dầu mỡ
	Bền vững hóa các chất chống oxi hóa
	Phá nhũ dầu thô- làm sạch dầu thô.
1.3.3. Công nghiệp nhẹ như dệt, da, thực phẩm, nhuộm
	Chất chống thấm ướt: Xử lý bề mặt sợi và sản phẩm khác
	Chất thấm ướt: công nghiệp da, sợi và chất màu
	Chất nhũ hóa: bôi mỡ dầu các da, da có lông, sợi
	Chất giặt rửa
1.3.4. Công nghiệp luyện thép và chế tạo máy
	Màng mỏng: chất phủ bề mặt điện hóa, chất giúp cháy khi hàn thép
	Chất thấm ướt
	Chất ức chế ăn mòn
	Chất nhũ hóa
	Chất tuyển nổi và chất tẩy rửa
1.3.5. Công nghiệp và kĩ thuật xây dựng
	Chất tạo màng và chất kị nước: chất phụ gia xi măng
	Chất phân tán: trộn tốt hơn các thành phần 
	Điều hòa sự phát triển của các tinh thể trong quá trình sản xuất xi măng
	Chất tạo bọt: chế tạo bê tông bọt, thạch cao mịn, bọt chữa cháy
	Chất nhũ hóa: nhũ bitum, nhũ chữa cháy
	Chất phụ gia cho quá trình nghiền xi măng và đông cứng xi măng
1.3.6. Nông nghiệp
	Chất phun mù: chế tạo thuốc bảo vệ thực vật (trừ sâu, trừ cỏ ..) dạng sương mù phun bằng máy bay
	Chất tạo màng và chất kị nước: chất chống mất phân bón trong đất
	Chất nhũ hóa: chế tạo các dung dịch thuốc bảo vệ thực vật dạng nhũ phun tay, phun máy
1.3.7. Công nghiệp thực phẩm
	Chất tạo màng ngăn cản sự hóa cứng của bánh mì
	Chất điều hòa sự phát triển của tinh thể trong quá trình chế biến đông lạnh
	Chất nhũ hóa trong quá trình sản xuất magarin (bơ thực vật), sữa nhân tạo, mayone và các sản phẩm khác
	Chất bám dính bề mặt kim loại khi sơn phủ các lớp bảo vệ hộp đựng thực phẩm
1.3.8. Công nghiệp dược phẩm 
	Chất thấm ướt làm cho thuốc phân tán lan truyền tốt hơn trong cơ thể
	Chất nhũ hóa trong quá trình sản xuất crem bôi mặt, crem dưỡng da, các dạng thuốc phun sát trùng 
	Chất bền nhũ chế tạo thuốc dạng sirô
	Chất khử bọt, công nghiệp tổng hợp vi sinh
	Chất giặt tẩy
	Chất chống vi trùng, vi khuẩn
1.3.9. Sinh học
	Chế tạo màng sinh học
	Chất bền vừng tạo nhũ thiên nhiên (sữa, mủ cao su)
Chương 2. Phân loại và cấu tạo các chất hoạt động bề mặt
2.1. Phân loại các chất hoạt động bề mặt theo cấu tạo.
	Các chất hoạt động bề mặt (HĐBM) trong phân tử của chúng có chứa những nhóm ưa nước (hidrophin) và nhóm kị nước (hidrophob) do đó được coi là phân tử lưỡng tính.
	Dựa trên cấu tạo hóa học người ta phân chia các chất HĐBM thành 4 loại:
Chất HĐBM anionic, kí hiệu 
Chất HĐBM cationic, kí hiệu 
Chất HĐBM không ionic, kí hiệu 
Chất HĐBM ampholit (amphotere) chứa điện tích âm hay điện tích dương phụ thuộc pH môi trường, kí hiệu 
Chất HĐBM đa điện tích
Chất HĐBM polime 
Ngoài ra chúng cũng được phân loại theo tính tan trong nước, chẳng hạn chất HĐBM kém tan trong nước như các axit béo hay chất HĐBM tan mạnh trong nước như các arylsunfonat, chất HĐBM kém bền.
Chất HDBM nằm trên mặt 
ngăn cách hai tướng lỏng-khí
2.2. Chất HĐBM anionic.
	Chất HĐBM anioic là loại chất HĐBM phổ biến và được sử dụng từ lâu, gồm các loại sau:
2.2.1. Các cacboxylat.
a) Xà phòng được biết đến từ 2000 năm trước là muối của axit béo: 
b) Ete của axit cacboxylic: 
Axit ankyl polioxietilen cacboxylic: R–O– (C2H4O)nCH2COOH 
Hoặc dạng muối natri của nó: 
2.2.2. Các các sunfonat.
a) Ankylarylsunfonat, ví dụ ankylbenzensunfonat (ABSs):
b) Sunfonat mạch thẳng (ankylsunfonat):
c) Hiđroxiankansunfonat:
d) Ankenylsunfonat:
e) Ancolsunfat:
f) Sunfat dầu và glixerit:
g) Sunfat ancanol amit:
Amit ete sunfat
2.2.3. Sản phẩm ngưng tụ của axit béo.
a) Isothionat:
b) Taurat:
c) Sacosinat:
d) Axit béo ngưng tụ:
Ankylamit glutamic
e) Dẫn xuất axit photphoric (axyl hóa protein)
Axyl hóa sản phẩm thủy phân protein
f) Dẫn xuất anionic của ankylpoliglicosit: 
2.3. Chất HĐBM cationic.
2.3.1. Muối amin bậc 1, amin béo axetat hay clorat.
2.3.2. Muối amoni bậc 4. ( X= CH3COO-, ClO3-,)
Trimetylxetyl amoni bromua 
2.3.3. Amit của amin thế được cation hóa bằng etylsunfat :
Đietanoletylamino-propylamin : monoetyl sunfat
Trietylamino-propylamid :
2.3.4. Amit của đietylentriamin được vòng hóa cho imidazolin và dẫn xuất của nó :
2.4. Chất HĐBM không ionic.
2.4.1. Este poliglycol:
Monoeste: 
Đieste: 
2.4.2. Ete của một số nhóm phân cực:
2.4.3. Este của poliol
Sorbitol (mono và đieste): 
Erythrol hay erythrit: 
Pentaerythrol (mono, đi, tri, tetra-este)
Trimetylolpropan (mono, đi, tri-este)
Ancoloxietyl hóa (bậc 1 và bậc 2)
RCH2O(CH2CH2O)nH RR’CHO(CH2CH2O)nH
R C8 – C18 R, R’ C10 – C14
 n: 3 – 5 	 n: 3 – 12
 bậc 1 	 bậc 2 
2.4.4. Các chất HĐBM là các este và amit của đường.
Các chất HĐBM này có khả năng phân hủy do các vi sinh vật, chúng thường là các este của các axit béo với đường hoặc là amit như sau :
Glucozơ 6-đođecanoat Sacarozơ 6-đođecanoat
Stachyozơ 6-đođecanoat
2.4.5. Các chất HĐBM este ortho- bền vững với kiềm nhưng bị phân hủy trong môi trường axit.
a) 
b) 
Oxit amin C12H35N(CH3)2O
2.5. Chất HĐBM ampholit (amphotere) phân tử chứa cả nhóm bazơ và nhóm axit.
2.5.1. Photpholipit:
Photphatiđylcholin: Lexitin (Lécithines)
Hiđroxit của trimetylamino etanol hay cholin
Photphatiđyletanolamin: céphaline (xephalin)
(A) Etanolamin hay colamin 
Photphatiđylinositol
Hexolxiclic hay inositol
Photphatiđylserin
(A) Etanolaminocacboxylic hay xerin
Axit akylaminocacboxylic
2.5.2. Beten (Bétaines) chứa nhóm amonihiđroxit
Dẫn xuất của glicol nhận được qua oxi hóa cholin: H2N – CH2 – COOH
Các hiđrat hay hiđroxit amoni bậc 4 nhận được qua phản ứng của hiđroxit kim loại với muối amoni bậc 4.
2.5.3. Ngưng tụ betenic: dạng muối clorua.
a) Betenclohiđrat:
	Trimetylamin 	betenclohiđrat
b) N-trietanolaminaxeticclohiđrat.
 Trietanolamin
c) Este của axit béo.
Dạng axit	Dạng este
* Bước trung gian điều chế các sản phẩm trên là các dẫn xuất amit hoặc este của axit cacboxylic :
d) Các sunfobeten hay cacboxylbeten:
2.5.4. Các arylsunfon: dạng muối nội phân tử
2.6. Chất HĐBM đa điện tích
	Chất HĐBM đa điện tích đã được biết đến và sử dụng trên 50 năm, đặc biệt phổ biến là dạng cation. Trong phân tử của chúng có thể chứa 2, 3 hoặc nhiều hơn nữa tâm mạng điện tích dương (+) hoặc âm (-), phân tử thường có dạng đime, trime hay polime.Về mặt cấu tạo các chất HĐBM này còn có thể phân chia theo các loại:
Chất HĐBM oligome
Chất HĐBM oligomeric
Chất HĐBM gemini
Chất HĐBM monome
Chất HĐBM oligome, phân tử gồm các phần mang điện tích ghép lại (hình a), chất HĐBM oligomeric gồm các phần mang điện tích khác nhau (như copolime) ghép lại (hình b), chất HĐBM gemini gồm hai nửa phân tử mang điện tích ghép lại (hình c), chất HĐBM monome là các loại phân tử mang một điện tích như trên (hình d)
a) Chất HĐBM oligome	b) Chất HĐBM oligomeric
c) Chất HĐBM gemini	d) Chất HĐBM monome
Hình 2.1. Mô hình các chất HĐBM đa điện tích
Mức độ oligo hóa phân tử các chất HĐBM tức là số  ... ,2 6 10,1
0,1 36,9 2 19,0 7 8,9
0,2 34,0 3 15,8 8 8,3
0,4 30,0
9/ Natri tetradexylsunfat - heptan - nước với NaCl 
 C14H29SO4Na – C7H16 – H2O
 Lực ion của dung dịch 2.10-3 mol/l
C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
0,015 39,5 0,15 27,9 1,0 14,2
0,025 37,1 0,25 24,5 1,3 11,5
0,04 35,0 0,4 21,4 1,6 9,9
0,07 32,0 0,7 16,9 2,0 8,0
0,10 29,8 
 10/ Natri đođexylsunfat - nước
 C12H25SO4Na - H2O
 Phương pháp áp suất cực đại 
 ∆σ = ± 0,13% , t = 200C
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0 72,75 1,1 52,61 3,5 39,21
 0,2 67,31 1,2 51,78 4,0 38,10
 0,3 64,98 1,3 50,71 4,5 37,28
 0,4 63,01 1,4 49,89 5,0 36,78
 0,5 61,02 1,6 48,02 6,0 36,55
 0,6 59,41 1,8 46,70 7,0 36,36
 0,7 57,82 2,0 45,15 8,0 36,31
 0,8 56,43 2,5 42,41 10,0 36,29
 0,9 55,25 3,0 40,60 15,0 36,29
 1,0 53,99
 11/ Natri đođexylsunfat - nước 
 C12H25SO4Na - H2O
 Phương pháp vòng Diu Nui , t = 200C , hoạt chấtb 99,9%
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,005 72,2 0,5 64,7 5 41,0
 0,01 72,2 1 59,6 6 38,9
 0,05 71,8 2 52,9 7 38,8
 0,1 71,2 3 48,2 10 38,8
 12/ Natri 2-triđexylsunfat - nước
 C13H27SO4Na - H2O
 Phương pháp vòng Diu Nui, t = 200C , hoạt chất 100,4% 
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,001 72,3 0,1 69,3 2,5 45,8
 0,005 71,8 0,5 59,8 3 43,5
 0,01 71,8 1 54,4 5 38,3
 0,05 70,3 2 48,2 10 38,0
 13/ Natri 5-tetrađexylsunfat - nước
 C14H29SO4Na - H2O
 Phương pháp vòng Diu Nui , t = 200C , hoạt chất 99,8%
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,001 72,3 0,1 63,8 2 40,3
 0,005 72,3 0,5 52,6 2,5 38,5
 0,01 71,7 1 47,0 5 37,6
 0,05 66,4 1,5 42,7 10 37,5 
 14/ Natri 7-pentadexylsunfat – n][cs
 C15H31SO4Na - H2O
 Phương pháp Diu Nui, t = 200C chất hoạt động 100,3% 
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,001 71,4 0,1 60,2 2 36,7
 0,005 70,0 0,5 50,6 3 36,7
 0,01 68,1 1 43,1 5 36,5
 0,05 62,9 1,5 37,3 10 36,4
 15/ Nat ri 2-hexađexylsunfat - nước
 C16H33SO4Na – H2O 
 Phương pháp Diu Nui , t = 200C , chất hoạt động 99,4% 
 C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,001 71,8 0,15 44,6 1 37,4
 0,005 69,9 0,25 40,5 2 37,0
 0,01 65,0 0,3 39,0 3 36,9
 0,05 57,7 0,5 37,1 5 37,1
 0,1 49,5 
A3/ Muối ankan- và ankylarylsunfonat 
1/ Natri hexansunfonat - heptan - nước
 C6H13SO3Na – C7H16 – H2O 
C.102 mol/l σ .10-3N/m C.102 mol/l σ .10-3N/m C.102 mol/l σ .10-3N/m
0 51,0 1 46,2 2 43,2
0,5 48,6 1,5 44,4 3 30,8
2/ Natri octasunfonat – heptan - nước
 C8H17SO3Na – C7H16 – H2O
C.102 mol/l σ .10-3N/m C.102 mol/l σ .10-3N/m C.102 mol/l σ .10-3N/m
0 51,0 1,5 37,0 2,5 35,0
0,05 41,6 2 35,8 3 34,3
1 38,6 
3/ Natriđecansunfonat - heptan - nước 
 C10H21SO3Na - C7H16 – H2O 
C.104 mol/l σ .10-3N/m C.104 mol/l σ .10-3N/m C.104 mol/l σ .10-3N/m
0 51,0 0,6 46,4 1,5 42,7
0,2 49,1 0,8 45,3 2,0 41,4
0,4 47,5 1,0 44,5
4/ Natri đođekansunfonat – heptan - nước
 C12H25SO3Na - C7H16 – H2O
C.104 mol/l σ .10-3N/m C.104 mol/l σ .10-3N/m C.104 mol/l σ .10-3N/m
0 51,0 0,6 41,2 1,2 36,8
0,2 46,4 0,8 39,6 1,4 35,7
0,4 43,2 1,0 38,3
5/ Natri hexađecansunfonat – heptan - nước
 C16H33SO3Na – C7H16 – H2O
C.105 mol/l σ .10-3N/m C.105 mol/l σ .10-3N/m C.105 mol/l σ .10-3N/m
0 51,0 0,3 31,7 0,5 29,4
0,1 41,2 0,4 30,1 0,6 29,1
0,2 34,7
6/ Natri hexađecansunfonat - nước
 C16H33SO3Na – H2O
 C, %(khối lượng ) σ .10-3N/m C, %(khối lượng ) σ .10-3N/m 
 0,0010 55,1 0,015 35,2
 0,0025 44,7 0,025 34,5
 0,005 36,9
A4/ Muối sunfonat của este axit cacbonic 
1/ Đinatri monođođexylsucxinatsuonat - nước 
 C16H28O7SNa2 – H2O
Phương pháp Diu Nui , t = 200C ,C mol/l 
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 3,5 71,3 3,1 70,3 2,8 65,9
 3,4 71,2 3,0 69,6 2,7 63,1
 3,3 71,1 2,9 68,1 2,6 60,2
 3,2 70,8
2/ Đinatri monotetrađexylsucxinatsunfonat - nước
 C18H32O7SNa2 – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 4,0 70,8 3,5 69,4 3,2 63,3
 3,8 70,2 3,4 68,3 3,1 60,3
 3,7 70,0 3,3 66,3 3,0 57,3
 3,6 69,8
3/ Đinatri monohexađxylsucxinatsunfonat 
 C20H36O7SNa2 - H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
4,8 71,8 4,4 69,9 4,15 64,4
4,7 71,7 4,35 68,9 4,1 63,2 
4,6 71,6 4,3 67,8 4,0 61,0
4,55 71,5 4,25 66,7 3,9 58,7
4,5 71,2 4,2 65,5 3,8 56,4
4,45 70,7
 4/ Đinatri monoheptadexylsucxinat - nước
 C21H38O7SNa2 - H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 5,7 71,9 5,2 69,2 4,8 64,2
 5,6 71,9 5,1 68,0 4,7 62,9
 5,5 71,7 5,0 66,8 4,6 61,5
 5,4 71,0 4,9 65,5 4,5 60,2
 5,3 70,2
B / Chất hoạt động bề mặt cationic
B1/ Muối ankylamin
1/ Octylamoni clorua - nước
 C8H20NCl – H2O 
 Phương pháp Diu Nui , ∆σ = ± 0,2 , t = 200C ,pH = 5 ( axit hoá HCl ) , C mol/l
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 1,9 66,8 1,4 54,0 1,0 40,8
 1,8 65,5 1,3 50,8 0,9 37,4
 1,7 60,4 1,2 47,5 0,8 33,8
 1,5 57,5
 2/ Đođexylamoni clorua - nước
 C12H28NCl – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m 
 4,0 63,0 3,0 52,8 2,4 41,5
 3,8 61,8 2,9 51,3 2,3 38,8
 3,5 59,0 2,8 49,8 2,2 36,0
 3,3 56,8 2,7 48,2 2,1 33,2
 3,2 55,5 2,6 46,5 2,0 30,5
 3,1 54,1 2,5 44,2 1,9 27,8
 3/ Tetrađexylamoni clorua - nước
 C14H32NCl – H2O 
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m 
 3,7 57,0 3,3 52,2 2,9 40,1
 3,6 56,1 3,2 50,2 2,8 35,2
 3,5 55,0 3,1 47,5 2,7 30,3
 3,4 53,8 3,0 45,0
4/ Hexađexylamoni clorua - nước
 C16H36NCl - H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m 
 5,1 64,0 4,0 45,8 3,5 34,5
 4,9 61,2 3,9 43,8 3,4 32,0
 4,7 58,0 3,8 41,9 3,3 29,4
 4,4 52,8 3,7 39,7 3,25 28,0
 4,2 49,2 3,6 37,0
5/ Octađexylamoni clorua
 C18H40NCl – H2O 
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m 
 5,1 70,2 4,7 65,5 4,3 57,3
 5,0 69,3 4,6 63,8 4,2 52,5
 4,9 68,2 4,5 61,9 4,1 48,8
 4,8 67,0 4,4 59,8 4,0 42,9
B2/ Muối basơ amoni bậc 4
1/ Hexađexyltrimetylamoni clorua – octan - nước 
 C19H42NCl – C8H18 – H2O
 Phương pháp Diu Nui , ∆σ = ± 0,2 10-3 , t = 200C 
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m 
 0 50,5 2 42,3 7 34,8
 0,5 47,1 3 40,5 10 32,6
 1 48,1 5 37,3
 2/ Octađexylamoniclorua – octan - nước
 C18H40NCl - C8H18 - H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 50,4 2,0 47,8 4,0 46,3
 0,5 49,6 3,0 46,9 5,0 45,7
 1,0 48,8
3/ Đimetylđiunđexylamoni bromua - octan - nước 
 C24H52NBr - C8H18 - H2O 
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 50,5 2 41,2 5 35,5
4/ Đibutylhexađexyl propylamoni iođua – octan - nước
 C27H58NI – C8H18 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 50,5 0,75 41,9 1,5 38,4
 0,25 45,9 1,0 40,5 1,75 37,4
 0,5 43,6 1,25 39,4
5/ Đimetylđipentađexylamoni bromua - octan - nước
 C32H68NBr – C8H18 – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 51,2 6 36,9 18 21,2
 2 49,3 10 29,4 20 16,5
 4 42,9 12 26,4
 6/ Hexađexylđioctylpropylamoni iođua – octan - nước
 C25H74NI – C8H18 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 51,0 3 34,0 8 28,2
 1 40,2 4 32,2 10 27,0
 2 36,4 6 29,9
 7/ Đimetyloctađexylamoni clorua - octan - nước
 C38H80NCl - C8H18 – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 51,6 8 28,6 14 20,2
 2 44,2 10 24,9 16 16,3
 4 37,2 12 21,7 20 12,4
 8/ Đimetylđioctađexylamoni – clorua - nước với NaCl
 C38H80NCl - C8H18 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 0 51,4 1,0 43,5 2,5 38,3
 0,25 49,0 1,5 41,3 3,0 37,4
 0,5 46,8 2,0 39,6
B3 / Muối ankylpiriđini 
1/ Đođexylpiriđini clorua - bezen - nước
 C17H30NCl – C6H6 – H2O
 Phương pháp tính trọng lượng,thể tích giọt , t = 200C
C.105 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
1,12 31,83 4,80 29,11 11,2 27,27
1,60 31,06 8,0 27,62 16,0 26,85
3,20 29,82
2/ Tetrađexylpiriđini bromua – ete petrol ( EP) - nước
 C19H34NBr - EP - H2O. 
 C.105 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m 
 0,1 17,93 5,0 9,49
 0,5 17,50 10 6,57
 1,0 13,87
3/ Tetrađexylpiriđini – EP - nước
 C21H38NBr - EP - H2O
 C.105 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m C.103 mol/l σ .10-3N/m
 0,01 20,44 0,5 20,43 5,0 8,70
 0,05 20,76 1,0 17,60 10,0 3,84
 0,10 20,76
C / Chất hoạt động bề mặt không ionic 
C1/ Ancol
1/ Propanol (1) - nước
 2-Propanol (2) - nước
 C3H8O – H2O
C,mol/l σ.10-3 N/m C,mol/l σ.!0-3.N/m
 -------------------------- --------------------------
 1 2 1 2
 -------------------------- --------------------------
0,03125 68,9 68,9 0,25 67,8 58,7
0,0625 66,9 66,8 0,5 50,7 52,2
0,125 63,3 63,8 1,0 42,5 45,3
2/ 2-Metylpropanol - nước
 C4H10O - H2O
 C,mol/l σ.10-3 N/m C,mol/l σ.!0-3.N/m C,mol/l σ.!0-3.N/m
 0,0156 67,5 0,0625 59,0 0,25 44,1
 0,03125 64,5 0,125 52,8 0,5 35,4
 1,0 26,5
3/ 3-metylbutanol - nước 
 C5H12O – H2O
 C,mol/l σ.10-3 N/m C,mol/l σ.!0-3.N/m C,mol/l σ.!0-3.N/m
 0,0078 66,0 0,03125 54,6 0,125 38,5
4/ Metanol - đecanol
 CH4O - C10H22O
 Phương pháp áp suất cực đại bọt , ∆σ = ±0,03 , t = 25 ± 0,010C , N -tỷ lệ mol metanol.
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 
0,1294 28,26 0,3952 28,09 0,6587 26,52 
0,2092 28,24 0,4741 27,61 0,7744 25,16
0,3502 28,12 0,5454 27,32 0,9136 23,42
5/ Etanol - đecanol
 C2H6O - C10H22O
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 0,1073 28,16 0,4778 27,01 0,7021 25,40
0,2905 27,85 0,5474 26,61 0,7960 24,57
0,3773 27,66 0,6025 26,30 0,8944 23,35
6/ Propanol - đecanol
 C3H8O - C10H22O
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 
0,1569 28,09 0,5015 27,04 0,7964 25,29
0,2624 27,95 0,5958 26,56 0,9003 24,28
0,4150 27,40 0,7004 25,96
7/ 2 – Propanol - đecanol
 C3H8O - C10H22O
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 
0,1495 27,72 0,5117 25,89 0,7973 23,41
0,2846 27,29 0,5930 25,25 0,8974 22,19
0,4070 26,61 0,6929 24,40
8/ Butanol - đecanol
 C4H10O - C10H22O
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 
 0,1513 28,11 0,5079 26,92 0,7918 25,60
 0,2824 27,76 0,5952 26,59 0,8980 24,84
 0,3982 27,40 0,6927 26,09
 9/ Hexanol - đecanol
 C6H14O - C10H22O
 N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m N σ.10-3 N/m 
 0,1538 27,87 0,5002 27,27 0,7963 26,52
 0,2782 27,68 0,6057 27,06 0,8907 26,25
 0,3953 27,48 0,7033 26,09
 10/ Butanol – heptan - nước
 C4H10O - C7H16 - H2O
 Phương pháp Diu Nui , ∆σ = ± 0,2 10-3 N/m ,t = 200C
C .10-2,mol/l σ.10-3 N/m C.10-2mol/l σ.!0-3.N/m C.10-2mol/l σ.!0-3.N/m
0 51,0 2, 0 45,5 4 ,5 40, 0
1,0 48,0 3,0 42,9 5,0 39,0
2,0 45,4 3,5 42,0
 11/ Hexanol - heptan - nước
 C6H14O - C7H16 - H2O
C .102,mol/l σ.10-3 N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m
0 51,0 0,75 34,0 1,25 28,5
0,5 39,5 1,0 30,3 1,5 27,0
 C2/ Axit cacboxylic 
 1/ Axit propionic – nước
 C3H6O2 – H2O
C ,mol/l σ.10-3 N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m
0,0156 70,7 0,125 64,5 0,5 54,0
0,0312 69,5 0,25 60,2 1,0 47,0
0,0625 67,7
2/ Axit butiric – nước
 C4H8O2 – H2O
C .102,mol/l σ.10-3 N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m
0 71,5 3,125 65,8 25,0 47,9
0,78 70,0 6,25 61,6 50,0 39,9
1,56 69,1 12,5 54,3 100 32,3
3/ Axit isobutiric – nước
 C4H8O2 - H2O
C .102,mol/l σ.10-3 N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m
0 71,5 3,125 65,3 25,0 47,3
0,78 70,0 6,25 60,7 50,0 39,6
1,56 68,3 12,5 54,3 100 31,8
4/ Axit valeric - nước
 C5H10O2 - H2O 
C ,mol/l σ.10-3 N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m
0,008 67,4 0,060 55,6 0,80 42,0
0,016 64,8 0,080 52,8 0,200 43,5
0,024 62,5 0,100 50,6 0,240 42,1
0,040 59,2 0,120 48,6 
5/ Axit hexanoic - nước
 C6H12O2 - H2O
C ,mol/l σ.10-3 N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m C.mol/l σ.!0-3.N/m
0,005 66,2 0,031 49,4 0,062 40,8
0,008 63,6 0,039 46,8 0,069 38,9
0,016 56,5 0,047 44,5 0,078 37,4
0,024 52,8 0,054 42,4
6/ Axit valeric – nước với 0,01M HCl
 C5H10O2 - H2O 
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 2,58 69,9 1,80 62,0 1,60 57,2
 2,32 68,1 1,75 61,3 1,52 55,3
 2,05 65,5 1,71 60,4 1,45 53,5
 1,90 63,5 1,66 59,2 1,32 50,6 
 7/ Axit hexanoic - nước với 0,01M HCl
 C6H12O2 – H2O 
 C .103,mol/l σ.10-3 N/m C.103mol/l σ.!0-3.N/m C.103mol/l σ.!0-3.N/m
 1,0 70,7 5,0 61,4 7,0 58,1
 2,0 67,1 5,5 60,7 8,0 57,2
 3,0 65,5 6,0 60,2 9,0 55,6
 4,0 62,9 6,5 58,8 10,0 54,5
8/ Axit heptanoic – nước với 0,01M HCl
 C7H14O2 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 3,61 69,4 2,94 62,0 2,76 57,8
 3,25 66,5 2,90 61,7 2,61 55,1
 3,08 64,8 2,88 61,2 2,56 52,9
 3,00 63,0 2,82 59,7 2,48 50,6
9/ Axit octanoic - nước với 0,01M HCl
 C8H16O2 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 4,1 71,1 3,45 64,0 2,92 49,2
 3,85 69,6 3,39 61,9 2,80 45,4
 3,70 67,8 3,23 57,6 2,61 40,1
 3,52 65,0
10/ Axit nonannoic – nước với 0,01M HCl
 C9H18O2 - H2O 
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
4,84 70,9 4,16 65,6 3,78 57,6
4,68 70,0 4,00 63,8 3,70 55,0
4,50 69,0 3,95 62,4 3,60 52,5
4,34 67,5 3,88 60,3 3,48 49,1
11/ Axit đecanoic - nước với 0,01M HCl
 C10H20O2 – H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
5,30 72,0 4,70 65,0 4,30 53,6
5,00 71,0 4,62 62,0 4,26 52,8
4,88 68,7 4,50 58,0 4,23 51,3
4,80 67,2 4,40 56,1 4,15 49,9 
4,75 66,1 4,36 55,1 4,10 48,2
12/ Axit lauric – nước với 0,01M HCl
 C12H24O2 – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
6,52 72,3 5,75 64,0 5,40 53,9
6,22 72,2 5,65 62,5 5,30 50,7
6,05 70,8 5,60 60,8 5,23 48,8
5,90 68,2 5,49 57,1 
C3/ Amin
1/ Anlylamin - nước
 C3H7N – H2O
C .102,mol/l σ.10-3 N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m
0 71,5 12,5 66,7 50 58,3
3,125 70,2 25,0 63,2 100 52,8
6,25 69,1
2/ Propylamin – nước
 C3H9N - H2O
C .102,mol/l σ.10-3 N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m C.102mol/l σ.!0-3.N/m
0 71,5 12,5 62,4 50 51,6
3,125 68,6 25,0 58,0 100 45,5
6,25 66,7
3/ Hexylamin – nước với 0,01M NaOH
 C6H15N – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 2,7 68,9 2,3 62,9 1,9 52,2
 2,5 66,3 2,1 57,8 1,8 49,6
 2,4 64,7 2,0 55,0
4/ Octylamin - nước với 0,01M NaOH
 C8H19N – H2O
-lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 3,7 66,5 3,2 61,3 2,9 54,8
 3,5 64,7 3,1 60,0 2,8 52,3
 3,3 62,5 3,0 57,6 
5/ Đođexylamin – nước với 0,01M NaOH
 C12H27N - H2O
 -lg C σ .10-3N/m -lgC σ .10-3N/m -lg C σ .10-3N/m
 5,7 70,0 5,0 62,8 4,5 51,5
 5,6 69,6 4,8 58,2 4,4 49,1
 5,2 67,0 4,6 53,8 4,2 44,6 
TÀI LIỆU THAM KHẢO
ю.H.щextep, c.эkeйH, Л.H.TeTepuHa
Macлopactbopumыe nobepxHoctHo aktubHыe beщectba
Mockoba uзg. «xumue» 1978
B.X.пapoнян, B.T. грuнъ
Texнoлoгuя cuнtetuцeckux Moющuк cpegcтba
Mockoba uзg. «xumue» 1984
Jean Poré
Emulsions micro-emulsions, emulsions multiples.
Les Editions Techniques des Industries des Corps Gras, Neuilly 1992
Louis HỒ TẤN TÀI
Các sản phẩm tẩy rửa và chăm sóc cá nhân.
NXB Đuno Paris 2000
Martin J.Schick
Rections and synthesis in surfactant systems.
Marcel Dekker, inc. Newyork.Basel 2001
ющкт
nn ющкт
ЩВАРЧАПрреющкт
nn 
C.Kajdas.
Dầu mỡ bôi trơn.
NXB Khoa học và kỹ thuật, Hà nội 1993.
Tài liệu này đang trong giai đoạn chỉnh sửa lần, chắc hẳn còn nhiều sai sót, rất mong các bạn học viên đóng góp ý kiến. Xin ch©n thµnh c¶m ¬n!