Luận án Nghiên cứu về thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây hế mọ (psychotria prainii h. lév.)
Do điều kiện địa lý đặc thù, nằm trong khu vực khí hậu nhiệt đới gió mùa, nên
Việt Nam là một nước có thảm thực vật phong phú và đa dạng với nhiều cây dược liệu
quý. Nhân dân ta vốn có kinh nghiệm lâu đời trong việc dùng thuốc thảo mộc. Đây là
một kho tàng quí giá, nếu được phát triển có thể tạo ra nhiều thuốc quí phục vụ việc
chăm sóc sức khỏe và chữa trị bệnh tật. Để làm được điều này, cần có hiểu biết khoa
học về chúng, trong đó có việc mô tả và xác định tên khoa học, nghiên cứu về hóa học
và tác dụng sinh học của các cây thuốc đã được sử dụng từ lâu đời trong các cộng
đồng dân tộc. Điều này giúp sử dụng đúng cây thuốc, lý giải cơ chế, tác dụng chữa
bệnh của nó để sử dụng chúng có hiệu quả hơn cũng như để phát triển các thuốc mới,
góp phần hiện đại hóa nền Y học cổ truyền.
Hế mọ từ lâu đã được người Thái ở Sơn La sử dụng để chữa các hội chứng lỵ
[10], [11], viêm đại tràng cấp và mạn [4], [20]. Dựa trên kinh nghiệm này, một số công
trình nghiên cứu bước đầu đã được thực hiện tại Sơn La về tác dụng điều trị viêm đại
tràng cấp và mạn tính của Hế mọ [20]. Kết quả cho thấy, Hế mọ có tiềm năng là một
cây thuốc quí, nếu được nghiên cứu và phát triển có thể tạo ra sản phẩm chữa viêm đại
tràng, một chứng bệnh thường gặp và khó chữa trị hiện nay. Mặc dù vậy, hiện những
hiểu biết khoa học về cây này còn rất nghèo nàn, thậm chí cây mới bước đầu được xác
định là một loài thuộc chi Lấu (Psychotria sp.) thuộc họ Cà phê (Rubiaceae) [3]. Để có
thể minh chứng dưới góc độ khoa học hiện đại kinh nghiệm sử dụng trong dân gian
cây này, cần thiết phải có những nghiên cứu toàn diện trên nhiều khía cạnh, từ đặc
điểm thực vật đến thành phần hoá học và tác dụng sinh học. Vì vậy, nghiên cứu sinh
thực hiện đề tài ―Nghiên cứu về thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng
sinh học của cây Hế mọ (Psychotria prainii H. Lév.)‖.
Đề tài được thực hiện với các mục tiêu sau:
1. Khẳng định được tên khoa học, mô tả được đặc điểm hình thái và đặc điểm vi
học của cây Hế mọ.
2. Chiết xuất, phân lập và xác định được cấu trúc hóa học một số hợp chất phần
trên mặt đất cây Hế mọ
Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu về thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây hế mọ (psychotria prainii h. lév.)
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ VIỆN DƢỢC LIỆU TRẦN PHI HÙNG NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA CÂY HẾ MỌ (Psychotria prainii H. Lév.) LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC Hà Nội - 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ VIỆN DƢỢC LIỆU TRẦN PHI HÙNG NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT, THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA CÂY HẾ MỌ (Psychotria prainii H. Lév.) LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC Chuyên ngành: Dƣợc liệu - Dƣợc học cổ truyền Mã số: 9720206 Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: 1. PGS.TS. Nguyễn Trọng Thông Hà Nội - 2018 2. PGS.TS. Lê Việt Dũng LỜI CAM ĐOAN Các số liệu, kết quả trình bày trong luận án là trung thực, khách quan và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ một công trình nào khác. Tác giả luận án NCS. Trần Phi Hùng Tôi xin cam đoan luận án này là công trình nghiên cứu khoa học của riêng tôi dưới sự hướng dẫn của PGS.TS. Nguyễn Trọng Thông và PGS.TS. Lê Việt Dũng. LỜI CẢM ƠN Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành luận án này, tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quí báu của các thầy cô giáo, các nhà khoa học thuộc mọi lĩnh lực cùng đồng nghiệp, bạn bè và gia đình. Tôi xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo, Phòng Quản lý Khoa học và Đào tạo - Viện Dược liệu; Đảng ủy, Ban Giám đốc Bệnh viện Y học cổ truyền đã tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình học tập và nghiên cứu. Tôi cũng xin bày tỏ lòng biết ơn tới: - PGS.TS. Đỗ Thị Hà - Viện Dược liệu - PGS.TS. Phương Thiện Thương - Viện Dược liệu - ThS. Nguyễn Quỳnh Nga - Viện Dược liệu - ThS. Đậu Thùy Dương - Đại học Y Hà Nội Đã đóng góp những ý kiến quí báu cho tôi khi thực hiện luận án này. Cuối cùng, tôi xin gửi lời cám ơn sâu sắc đến những người thân trong gia đình, bạn bè đã ủng hộ và tạo mọi điều kiện tốt nhất cho tôi trong quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận án. Một lần nữa, tôi xin chân thành cảm ơn những sự giúp đỡ quý báu đó! NCS. Trần Phi Hùng Trước hết, tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Nguyễn Trọng Thông và PGS.TS. Lê Việt Dũng, những người thầy đã tận tình hướng dẫn, hết lòng chỉ bảo và tạo mọi điều kiện giúp đỡ tôi trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận án. MỤC LỤC DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ ĐẶT VẤN ĐỀ ...................................................................................................... 1 Chƣơng 1: TỔNG QUAN ................................................................................... 3 1.1. THỰC VẬT HỌC ................................................................................................... 3 1.1.1. Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố của chi Psychotria L. .................. 3 1.1.2. Vị trí phân loại, đặc điểm thực vật và phân bố của Hế mọ ................................... 7 1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ................................................................................... 8 1.2.1. Thành phần hóa học của một số loài thuộc chi Psychotria L. .............................. 8 1.2.2. Thành phần hóa học Hế mọ ................................................................................. 28 1.3. CÔNG DỤNG VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ..................................................... 28 1.3.1. Công dụng của một số loài thuộc chi Psychotria L. theo y học cổ truyền .......... 28 1.3.2. Tác dụng sinh học của một số loài thuộc chi Psychotria L. ................................ 29 1.3.3. Công dụng và một số tác dụng sinh học của Hế mọ ........................................... 40 1.4. VIÊM ..................................................................................................................... 40 1.5. HỘI CHỨNG RUỘT KÍCH THÍCH.................................................................. 41 Chƣơng 2: ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................. 43 2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU, TRANG THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU ............................ 43 2.1.1. Nguyên liệu.......................................................................................................... 43 2.1.2. Động vật thí nghiệm ............................................................................................ 43 2.1.3. Thuốc thử, hóa chất, dung môi ............................................................................ 43 2.1.4. Máy móc, thiết bị ................................................................................................. 44 2.2. ĐỊA ĐIỂM NGHIÊN CỨU .................................................................................. 45 2.2.1. Nghiên cứu thực địa ............................................................................................ 45 2.2.2. Nghiên cứu trong phòng thí nghiệm .................................................................... 45 2.3. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ....................................................................... 45 2.3.1. Nghiên cứu về thực vật học ................................................................................. 45 2.3.2. Nghiên cứu về hóa học ........................................................................................ 46 2.3.3. Nghiên cứu tác dụng sinh học ............................................................................. 47 2.3.4. Phương pháp xử lý số liệu thống kê .................................................................... 56 Chƣơng 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................................................ 57 3.1. THỰC VẬT HỌC ................................................................................................. 57 3.1.1. Thẩm định tên khoa học ...................................................................................... 57 3.1.2. Đặc điểm hình thái thực vật ................................................................................. 57 3.1.3. Đặc điểm giải phẫu .............................................................................................. 60 3.1.4. Đặc điểm bột dược liệu lá, thân, rễ ...................................................................... 62 3.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC PHẦN TRÊN MẶT ĐẤT CÂY HẾ MỌ ............ 64 3.2.1. Định tính các nhóm chất hữu cơ .......................................................................... 64 3.2.2. Chiết xuất và phân lập các hợp chất .................................................................... 67 3.2.3. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập ............................................... 70 3.3. TÁC DỤNG SINH HỌC ...................................................................................... 93 3.3.1. Tác dụng của cao nước Hế mọ trên nhu động ruột ............................................. 93 3.3.2. Tác dụng của cao nước Hế mọ trên mô hình gây hội chứng ruột kích thích trên động vật thực nghiệm .................................................................................................... 96 3.3.3. Tác dụng chống viêm của các chất phân lập được từ phần trên mặt đất cây Hế mọ trên mô hình gây ức chế sự tạo thành NO ............................................................. 113 Chƣơng 4: BÀN LUẬN ................................................................................... 115 4.1. VỀ THỰC VẬT HỌC ........................................................................................ 115 4.2. VỀ HÓA HỌC .................................................................................................... 117 4.2.1. Kết quả định tính ............................................................................................... 117 4.2.2. Kết quả phân lập và xác định cấu trúc các hợp chất ......................................... 118 4.3. VỀ TÁC DỤNG SINH HỌC ............................................................................. 123 4.3.1. Tác dụng chống viêm in vitro của các chất phân lập từ phần trên mặt đát Hế mọ trên mô hình ức chế sản sinh NO trong tế bào RAW 264.7. ....................................... 123 4.3.2. Tác dụng của cao nước Hế mọ trên hội chứng ruột kích thích ......................... 123 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ........................................................................ 136 CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN TÀI LIỆU THAM KHẢO DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT ABTS 2,2′-Azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid) Ac Aceton AChE Acetylcholinesterase ADN Acid deoxyribonucleic APG Angiosperm Phylogeny Group BChE Butyrylcholinesterase BuOH Butanol CC Column Chromatography (sắc ký cột) CMC Carboxymethyl cellulose COX Cyclooxygenase cs. Cộng sự DCM Dichloromethan DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer DMEM Dulbecco’s Modified Eagle’s Medium DMSO Dimethyl sulphoxide DOPAC 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid DPPH 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl đnc. Điểm nóng chảy ED50 Effective Dose 50% (liều có tác dụng 50%) ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry (phổ khối lượng ion hóa phun mù điện tử) EtOAc Ethyl acetat EtOH Ethanol FBS Fetal bovine serum (huyết thanh thai bò) Glc Glucose HCRKT Hội chứng ruột kích thích HIV Human immunodeficiency virus (virut gây suy giảm miễn dịch ở người) HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation (phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết) HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence (phổ tương tác dị hạt nhân qua một liên kết) HPLC High-performance liquid chromatography (sắc ký lỏng hiệu năng cao) HSV Herpes simplex virus (virut Herpes) IC50 Inhibitory concentration 50% (nồng độ ức chế 50%) IR Infrared (phổ hồng ngoại) LPS Lipopolysaccharide MAO Monoamine oxidase mARN Messenger Acid Ribonucleic (ARN thông tin) MCF-7 Michigan Cancer Foundation-7 (human breast adenocarcinoma cell line/tế bào ung thư vú) Me Methyl (CH3) n-Hx n-hexan NMDA receptor N-methyl-D-aspartate receptor NMR Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân) NO Nitric oxyde P. Psychotria POP Prolyl oligopeptidase SD Standard Deviation (độ lệch chuẩn) STT Số thứ tự TLC Thin Layer Chromatography (sắc ký lớp mỏng) TLTK Tài liệu tham khảo TNF-α Tumor necrosis factor-alpha (yếu tố hoại tử khối u-α) TT Thuốc thử UV Ultra-violet (phổ tử ngoại) DANH MỤC BẢNG STT Tên bảng Trang 1 Bảng 1.1. Các hợp chất pyrrolidinoindolin trong chi Psychotria 9 2 Bảng 1.2. Các hợp chất polypyrrolindinoindolin trong chi Psychotria 10 3 Bảng 1.3. Các hợp chất β-carbolin có khung B1 trong chi Psychotria 10 4 Bảng 1.4. Các hợp chất β-carbolin có khung B2 trong chi Psychotria 11 5 Bảng 1.5. Các hợp chất β-carbolin có cấu tạo theo khung B3 trong chi Psychotria 13 6 Bảng 1.6. Các hợp chất β-carbolin khác trong chi Psychotria 14 7 Bảng 1.7. Các indol alcaloid khác trong chi Psychotria 15 8 Bảng 1.8. Các hợp chất quinolin và isoquinolin có khung emetin trong chi Psychotria 16 9 Bảng 1.9. Các hợp chất quinolin và isoquinolin khác trong chi Psychotria 17 10 Bảng 1.10. Các hợp chất monoterpen trong chi Psychotria 18 11 Bảng 1.11. Các sesquiterpen trong chi Psychotria 19 12 Bảng 1.12. Các triterpenoid trong chi Psychotria 21 13 Bảng 1.13. Các steroid trong chi Psychotria 22 14 Bảng 1.14. Các saponin trong chi Psychotria 23 15 Bảng 1.15. Các quinon trong chi Psychotria 24 16 Bảng 1.16. Các coumarin trong chi Psychotria 25 17 Bảng 1.17. Các flavonoid trong các loài thuộc chi Psychotria 26 18 Bảng 1.18. Các hợp chất phenolic từ loài P. yunnanensis 27 19 Bảng 1.19. Công dụng của các loài thuộc chi Psychotria 28 20 Bảng 1.20. Một số tác dụng của các loài thuộc chi Psychotria 37 21 Bảng 2.1. Bảng tóm tắt mô hình nghiên cứu tác dụng phục hồi của cao Hế mọ trên chuột có HCRKT bằng dầu mù tạt 51 22 Bảng 2.2. Bảng tóm tắt mô hình nghiên cứu tác dụng bảo vệ của cao Hế mọ trên chuột gây HCRKT bằng dầu mù tạt 53 23 Bảng 2.3. Các chỉ số đại thể đại tràng 54 24 Bảng 2.4. Chỉ số vi thể đại tràng 54 25 Bảng 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất bằng phản ứng hóa học 65 26 Bảng 3.2. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 1 70 27 Bảng 3.3. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 2 78 28 Bảng 3.4. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 3 79 29 Bảng 3.5. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 4 81 30 Bảng 3.6. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 5 82 31 Bảng 3.7. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 6 84 32 Bảng 3.8. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 7 86 33 Bảng 3.9. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 8 88 34 Bảng 3.10. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 9 90 35 Bảng 3.11. Dữ kiện phổ 1H-NMR và 13C-NMR của hợp chất 10 92 36 Bảng 3.12. Ảnh hưởng của cao nước Hế mọ trên độ di động của than hoạt trong lòng ruột 93 37 Bảng 3.13. Ảnh hưởng của thuốc đến sự hấp thu nước từ lòng ruột vào máu 94 38 Bảng 3.14. Ảnh hưởng của thuốc đến sự hấp thu điện giải từ lòng ruột vào máu 95 39 Bảng 3.15. Ảnh hưởng của thuốc nghiên cứu lên cân nặng chuột 96 40 Bảng 3.16. Ảnh hưởng của thuốc trên độ di động của than hoạt trong lòng ruột tại thời điểm 20 phút sau khi chuột uống than hoạt 97 41 Bảng 3.17. Ảnh hưởng của thuốc trên chỉ số đại thể 98 42 Bảng 1.18. Ảnh hưởng của thuốc trên điểm chỉ số đại thể 99 43 Bảng 3.19. Ảnh hưởng của thuốc trên chỉ số vi thể 100 44 Bảng 3.20. Ảnh hưởng của thuốc nghiên cứu lên cân nặng chuột 105 45 Bảng 3.21. Ảnh hưởng của thuốc trên độ di động của than hoạt trong lòng ruột tại thời điểm 20 phút sau khi chuột uống than hoạt 106 46 Bảng 3.22. Ảnh hưởng của thuốc trên chỉ số đại thể 107 47 Bảng 3.23. Ảnh hưởng của thuốc trên điểm chỉ số đại thể 108 48 Bảng 3.24. Ảnh hưởng của thuốc trên chỉ số vi thể 109 49 Bảng 3.25. Kết quả thử tác dụng ức chế giải phóng NO của các chất phân lập từ phần trên mặt đất cây Hế mọ 114 50 Bảng 4.1. Các chất phân lập được từ Hế mọ 118 51 Bảng 4.2. Tác dụng chống viêm ruột của các flavonoid 130 DANH MỤC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ STT Tên hình vẽ, sơ đồ Trang 1 Hình 1.1. Cây Hế mọ 7 2 Hình 1.2. Khung polypyrrolindinoindolin 8 3 Hình 1.3. Khung emetin 15 4 Hình 1.4. Công thức cấu tạo của hai hợp chất diterpenoid phân lập từ P. spectabilis 19 5 Hình 2.1. Sơ đồ nghiên cứu tác dụng phục hồi của cao Hế mọ trên chuột có HCRKT bằng dầu mù tạt 50 6 Hình 2.2. Sơ đồ nghiên cứu tác dụng bảo vệ của cao Hế mọ trên chuột gây HCRKT bằng dầu mù tạt 52 7 Hình 3.1. Một số đặc điểm hình thái cây Hế mọ 59 8 Hình 3.2. Cấu tạo giải phẫu lá cây Hế mọ 60 9 Hình 3.3. Cấu tạo giải phẫu thân cây Hế mọ 61 10 Hình 3.4. Cấu tạo giải phẫu rễ cây Hế mọ 61 11 Hình 3.5. Đặc điểm bột dược liệu của lá cây Hế mọ 62 12 Hình 3.6. Đặc điểm bột dược liệu của thân cây Hế mọ 63 13 Hình 3.7. Đặc điểm bột dược liệu của rễ cây Hế mọ 64 14 Hình 3.8. Kết quả định tính alcaloid phần trên mặt đất Hế mọ bằng sắc ký lớp mỏng 66 15 Hình 3.9. Cấu trúc của hợp chất 1 71 16 H ... D. M., Chen M. F., Guan S. Y., Yao J. H., He X. X., Lei L. F., Zhong Y., Wang Z. F., Ye W. C. (2013), "Antiproliferative triterpenoid saponins from the sterm of Psychotria sp.", Planta Medica, 79, pp. 978-986. 169. Zhang H. L., Wu X. Y., Mi J., Peng Y. J., Wang Z. G., Liu Y., Wu X. L., Gao Y. (2017), "A new anti-inflammatory alkaloid from roots of Heracleum dissectum", Chemistry & Biodiversity, 14. 170. Zhang R., Chae S. Ư., Kang K. A., Piao M. J., Ko D. O., Wang Z. H., Park D. B., Park J. W., You H J., W. Hyun J. (2008), "Protective effect of butin against hydrogen peroxide-induced apoptosis by scavenging reactive oxygen species and activating antioxidant enzymes", Molecular and Cellular Biochemistry, 318, pp. 33-42. 171. Zhang R., Kang K. A., Pia M. J., Chang W. Y., Maeng Y. H., Chae S. W., Lee I. K., Kim B. J., Hyun J. W. (2010), "Butin reduces oxidative stress- induced mitochondrial dysfunction via scavenging of reactive oxygen species", Food and Chemical Toxicology, 48, pp. 922-927. 172. Zhao X. B., Mei W. L., Gong M. F., Zuo W. J., Bai H. J., Dai H. F. (2011), "Antibacterial activity of the flavonoids from Dalbergia odorifera on Ralstonia solanacearum", Molecules, 16, pp. 9775-9782. 173. Zhao Y. X., Li C. S., Luo X. D., Yi T. M., Zhou J. (2005), "Three new urea derivatives from pliocene‐fossil Pinus armandii", Helvetica Chimica Acta, 88, pp. 325-329. TÀI LIỆU TIẾNG LATINH 174. Léveillé (1911), "Psychotria prainii H. Lév. In: F. Fedde. Repertorium Specierum Novarum Regni Vegetabilis", Dahlem bei Berlin, 9, p. 214-216. 175. Linnaeus C. V. (1759), "Systema Naturae", Editio Decima 2, p. 929, 1122, 1364. TÀI LIỆU TIẾNG PHÁP 176. Pitard. J. (1924), Cephaelis siamica Craib. In: Lecomte H. (ed.), Flore générale de l'Indo-Chine, p. 368-370. TÀI LIỆU TIẾNG TRUNG 177. Chen W. C. (1999), "Psychotria Linn.. In: Chen Weichiu (ed.), Flora Reipublicae popularis sinicae", Science Press, Beijing (in Chinese), 71, p. 47- 57. 178. Li H. F., Huang J., Liu M. S., Zhang X. P. (2011), "Studies on chemical constituents from leaves of Psychotria hainanensis [J]", Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, 19, pp. 39. PHỤ LỤC PHỤ LỤC 1: VỊ TRÍ CỦA CHI PSYCHOTRIA L. TRONG CÁC HỆ THỐNG PHÂN LOẠI PHỤ LỤC 2: DANH SÁCH CÁC LOÀI THUỘC CHI PSYCHOTRIA L. Ở VIỆT NAM PHỤ LỤC 3: KẾT QUẢ GIÁM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC PHỤ LỤC 4: ẢNH TIÊU BẢN MẪU NGHIÊN CỨU PHỤ LỤC 5: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW30.4 PHỤ LỤC 6: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE10.12 PHỤ LỤC 7: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE11.2 PHỤ LỤC 8: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE12.4 PHỤ LỤC 9: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE25.6 PHỤ LỤC 10: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW26.7 PHỤ LỤC 11: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW29.14 PHỤ LỤC 12: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW31.6 PHỤ LỤC 13: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW32.1 PHỤ LỤC 14: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW33.6 PHỤ LỤC 1: VỊ TRÍ CỦA CHI PSYCHOTRIA L. TRONG CÁC HỆ THỐNG PHÂN LOẠI Bậc phân loại Dalgren (1985) Cronquist (1988) Thorne (1992, 1999) Takhtajan (1997) Thorne (1992) Takhtajan (2009) A.P.G. IV (2016) Ngành Magnoliophyta Magnoliophyta Magnoliopsida = Angiosperms Magnoliophyta Angiospermae (clade -nhánh) Lớp Magnoliopsida Magnoliopsida (Dicots) Magnoliidae (Dicots) Magnoliopsida (Dicots) Magnoliidae = Dicotyledons Magnoliopsida (Dicots) Eudicots (clade -nhánh) Superasterids (clade -nhánh) Asterids (clade -nhánh) Phân lớp Magnoliidae Asteridae Lamiidae Lamiidae Lamiidae Lamiids (clade -nhánh) Trên bộ Gentiananae Lamianae Gentiananae Gentiananae Lamianae Bộ Gentianales Rubiales Rubiales Rubiales Gentianales Gentianales (Rubiales) Gentianales PHỤ LỤC 2: DANH SÁCH CÁC LOÀI THUỘC CHI PSYCHOTRIA L. Ở VIỆT NAM STT J. Pitard (1924) Phạm Hoàng Hộ (2000) Trần Ngọc Ninh (2005) 1. Psychotria adenophylla Wall. Psychotria adenophylla Wall. Psychotria adenophylla Wall in Roxb. 2. Psychotria andamanica Kurz. 3. Psychotria balansae Pit. Psychotria balansae Pit. Psychotria balansae Pitard 4. Psychotria baviensis Pit. Psychotria baviensis (Drake) Pit. Psychotria baviensis (Drake) Pitard 5. Psychotria bodenii Wernh. 6. Psychotria bonii Pit. Psychotria bonii Pit. Psychotria bonii Pitard 7. Psychotria cambodiana Pierre Psychotria cambodiana Pierre ex Pit. Psychotria cambodiana Pierre ex Pitard 8. Psychotria cephalophora Merr. Psychotria cephalophora Merr 9. Psychotria chasaliaefolia Pit. Psychotria chasalaefolia Pit. Psychotria chasaliaefolia Pitard 10. Psychotria condorensis Pierre Psychotria condorensis Pierre ex Pit. Psychotria condorensis Pierre ex Pitard 11. Psychotria curviflora Wall. 12. Psychotria elliptica Ker.- Gawl. 13. Psychotria fleuryi Pit. Psychotria fleuryi Pit. Psychotria fleuryi Pitard 14. Psychotria fulva Buch.-Ham. ex Wall. 15. Psychotria harmandii Pit. 16. Psychotria langbianensis Wernham Psychotria langbianensis Wernham 17. Psychotria lecomtei Pit. Psychotria lecomtei Pitard 18. Psychotria mekongensis Pit. Psychotria mekongensis Pit. Psychotria mekongensis Pitard PHỤ LỤC 2: DANH SÁCH CÁC LOÀI THUỘC CHI PSYCHOTRIA L. Ở VIỆT NAM (tiếp) STT J. Pitard (1924) Phạm Hoàng Hộ (2000) Trần Ngọc Ninh (2005) 19. Psychotria montana Blume Psychotria montana Blume Psychotria montana Blume 20. Psychotria morindoides Hutch Psychotria morindoides Hutch. Psychotria morindoides Hutch. 21. Psychotria nicobarica Kurz. 22. Psychotria oligoneura Pierre Psychotria oligoneura Pierre ex Pit. Psychotria oligoneura Pierre ex Pitard 23. Psychotria ovoidea (Pierre ex Pit.) Phamhoang. 24. Psychotria poilanei Pit. Psychotria poilanei Pit. Psychotria poilanei Pitard 25. Psychotria pseudo- ixora Pit. Psychotria pseudo-ixora Pit. Psychotria pseudo-ixora Pitard 26. Psychotria pseudo- ixora Pit. var. orientalis Pierre 27. Psychotria reevesii Wall. Psychotria reevesii Wall in Roxb. 28. Psychotria reevesii Wall. var. pilosa Pit. 29. Psychotria rhodotricha Pit. Psychotria rhodotricha Pit. Psychotria rhodotricha Pitard 30. Psychotria rubra (Lour.) Poit. Psychotria rubra (Lour.) Poir. 31. Psychotria sarmentosa Blume Psychotria sarmentosa Blume 32. Psychotria sarmentosa var. membranacea (Pit.) Phamhoang 33. Psychotria serpens L. Psychotria serpens L. Psychotria serpens L. PHỤ LỤC 2: DANH SÁCH CÁC LOÀI THUỘC CHI PSYCHOTRIA L. Ở VIỆT NAM (tiếp) STT J. Pitard (1924) Phạm Hoàng Hộ (2000) Trần Ngọc Ninh (2005) 34. Psychotria serpens L. var. latifolia Pierre Psychotria serpens var. latifolia Pierre ex Pitard 35. Psychotria serpens L. var. membranacea Pierre 36. Psychotria siamica (Craib) Hutch. Psychotria siamica (Craib) Hutch. = 37. Psychotria silvestris Pit . Psychotria silvestris Pitard see. Phamh. 38. Psychotria sralensis Pierre 39. Psychotria thorelii Pit. Psychotria thorelii Pit. Psychotria thorelii Pitard 40. Psychotria tonkinensis Pit. Psychotria tonkinensis Pit. Psychotria tonkinensis Pitard 41. Psychotria viridiflora Reiwn. ex Blume 42. Psychotria cf. balansae Pit. 43. Psychotria cf.yunnanensisHutch. PHỤ LỤC 3: KẾT QUẢ GIÁM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC PHỤ LỤC 4: ẢNH TIÊU BẢN MẪU NGHIÊN CỨU PHỤ LỤC 5: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW30.4 Cấu trúc của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.2. Phổ 13 C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.8. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW30.4 Phụ lục 5.8. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất PPW30.4 PHỤ LỤC 6: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE10.12 Cấu trúc của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE10.12 Phụ lục 6.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE10.12 PHỤ LỤC 7: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE11.2 Cấu trúc của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE11.2 Phụ lục 7.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE11.2 PHỤ LỤC 8: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE12.4 Cấu trúc của hợp chất PPE12.4 Phụ lục 8.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE12.4 Phụ lục 8.2. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE12.4 Phụ lục 8.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPE12.4 Phụ lục 8.2. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE12.4 PHỤ LỤC 9: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPE25.6 Cấu trúc của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.6. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.7. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.3. Phổ DEPT của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, DMSO-d6) của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.6. Phổ ESI-MS của hợp chất PPE25.6 Phụ lục 9.7. Phổ HR-ESI-MS của hợp chất PPE25.6 PHỤ LỤC 10: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW26.7 Cấu trúc của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.1. Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW26.7 Phụ lục 10.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW26.7 PHỤ LỤC 11: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW29.14 Cấu trúc của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.1. Phổ 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.6. Phổ ROESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.6. Phổ ROESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW29.14 Phụ lục 11.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW29.14 PHỤ LỤC 12: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW31.6 Cấu trúc của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.6. Phổ NOESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW31.6 Phụ lục 12.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW31.6 PHỤ LỤC 13: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW32.1 Cấu trúc của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.6. Phổ ROESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.4. Phổ HMBC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.5. Phổ HSQC (500/125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.6. Phổ ROESY (500/500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW32.1 Phụ lục 13.7. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW32.1 PHỤ LỤC 14: PHỔ CỦA HỢP CHẤT PPW33.6 Cấu trúc của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.1. Phổ 1H-NMR (500 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.2. Phổ 13C-NMR (125 MHz, CD3OD) của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.3. Phổ DEPT của hợp chất PPW33.6 Phụ lục 14.4. Phổ ESI-MS của hợp chất PPW33.6
File đính kèm:
- luan_an_nghien_cuu_ve_thuc_vat_thanh_phan_hoa_hoc_va_mot_so.pdf
- Dong gop moi cua luan an (Tieng Anh)_Tran Phi Hung.pdf
- Dong gop moi cua luan an (Tieng Viet)_Tran Phi Hung.pdf
- Tom tat luan an_Tran Phi Hung.pdf
- Trich yeu luan an (Tieng Anh)_Tran Phi Hung.pdf
- Trich yeu luan an (Tieng Viet)_Tran Phi Hung.pdf