Giáo trình Hóa sinh thực phẩm - Chương 4: Glucid

91 
Chƣơng 4. GLUCID 
Glucid là hợp chất hữu cơ nhiều nhất trên thế giới. Mỗi năm, quá trình quang hợp 
chuyển hóa hơn 100 tỷ tấn CO2 và O2 thành cellulose và các sản phẩm khác. Glucid cũng là 
hợp phần chính của khẩu phần thức ăn hàng ngày của người. Glucid là nguồn năng lượng 
chủ yếu cho các hoạt động của cơ thể. Ngoài ra, glucid còn tham gia vào thành phần của tế 
bào và các tổ chức. 
4.1. KHÁI QUÁT CHUNG VỀ GLUCID 
4.1.1. Cấu tạo và phân loại 
Glucid là những hợp chất hữu cơ đƣợc tổng hợp nhờ quá trình quang hợp của cây xanh. 
Hàm lƣợng glucid chiếm khoảng 2% trọng lƣợng khô trong cơ thể động vật, ở thực vật hàm 
lƣợng glucid lên đến 80 90% trọng lƣợng khô. Glucid là thức ăn chủ yếu của động vật, 
nguồn cung cấp năng lƣợng chủ yếu cho cơ thể tiến hành các chức năng khác nhau. 
Công thức cấu tạo của glucid thƣờng đƣợc biểu diễn dƣới dạng Cn(H2O)n, ngoài những 
nguyên tố C, H, O đôi khi còn có N, S, P. Trong công thức trên hydro và oxy có tỷ lệ nhƣ 
trong công thƣ́c cấu tạo hóa học củ a nƣớc nên trƣớc đây glucid còn đƣợc gọi là 
carbonhydrate. Nhƣng có những glucid không phù hợp với công thức trên (ramonose, 
deoxyribose), và có những chất có công thức tƣơng ứng công thức trên nhƣng không phải là 
glucid (acid lactic: C3(H2O)3, acid acetic: C2(H2O)2). Hoặc những chất có vị ngọt nhƣ đƣờng 
saccarin ngọt gấp 500 lần sucrose nhƣng cũng không phải là glucid. 
Vì thế mà năm 1927 hội nghị quốc tế cải cách các danh pháp hóa học đã dùng thuật ngữ 
glucid thay cho thuật ngữ carbonhydrate. Từ đó ta có thể định nghĩa nhƣ sau: glucid là những 
hợp chất polyalcol có chứa nhóm aldehyde hoặc ketone, hay những chất khi thủy phân chúng 
cho ra nhiều polyalcol aldehyde hoặc polyalcol ketone. 
Phân loại glucid: 
 Monosaccharide: là những đƣờng đơn giản, không bị thủy phân thành chất đơn giản 
hơn, không mất những tính chất cơ bản của glucid. 
 Oligosaccharide (polysaccharide dãy I): khi thủy phân oligosaccharide thì cho ra 
một lƣợng không lớn monosaccharide (có từ 2 ÷ 10 monosaccharide). 
 Polysaccaride dãy II (glycan): có cấu trúc phức tạp gồm nhiều đƣờng đơn tạo thành, 
lƣợng gốc monosaccharide trong nó có thể lên đến vài chục nghìn. Những đại diện chính là 
tinh bột, glycogen, cellulose, hemicellelulose... 
4.1.2. Chức năng 
Nguồn năng lƣợng: glucid là nguồn cung cấp năng lƣợng trực tiếp cho tất cả các tế bào 
sống, 1g glucid khi oxy hóa hoàn toàn cho 4,1 Kcalo. Đối với ngƣời, glucid cung cấp 60 
92 
70% nhu cầu về năng lƣợng cho cơ thể. Glucid là chất dự trữ năng lƣợng đầu tiên (trƣớc 
protein và lipid), là sản phẩm đầu tiên của quá trình quang hợp, là nguồn năng lƣợng trực tiếp 
dễ dàng khai thác và ít gây biến cố nguy hại cho cơ thể. Não bộ là cơ quan phát triển nhất của 
cơ thể cũng chỉ sử dụng glucose làm nguồn năng lƣợng. 
Chức năng tạo hình: glucid đƣợc sử dụng trong tổng hợp nhiều chất quan trọng đối với 
cơ thể sống: acid nucleic, acid amin, protein, lipid. 
Chức năng bảo vệ: glucid là thành phần chủ yếu của các mô thực vật, tham gia vào cấu 
trúc bộ khung ngoài của côn trùng, tôm, cua và tham gia vào sự tạo thành vách tế bào của vi 
khuẩn và màng tế bào của tất cả cơ thể sống. 
Chức năng điểm tựa: cellulose của vỏ tế bào thực vật đảm nhận chức năng tạo khung 
vững chắc của thực vật; ngoài ra trong phức hợp với protein, glucid còn tham gia vào thành 
phần của mô sụn và tạo nên những hợp chất mô khác nhau mà chúng thực hiện những chức 
năng điểm tựa ở ngƣời và động vật. 
Chức năng điều hòa: glucid đảm nhận nhiệm vụ đóng mở khí khổng, gây kích thích 
cơ học ống tiêu hóa, có khả năng làm cho ống tiêu hóa hoạt động và sau đó tự nó tiêu hóa 
thức ăn. 
Glucid còn thực hiện chức năng chống đông tụ (mucopholysaccharide – heparine) chống 
lại sự tác động làm sƣng u, có một số đƣợc sử dụng làm thuốc chống bệnh truyền nhiễm. 
Ngoài ra glucid còn đóng vai trò là chất dinh dƣỡng dự trữ trong cơ thể ở dạng tinh bột 
(đối với thực vật) và glycogen (đối với động vật). 
Lƣợng glucid thừa trong cơ thể đƣợc chuyển hóa theo hai hƣớng: 
 Glucid bị oxy hóa hoàn toàn đến CO2 và H2O để tạo năng lƣợng, ở hƣớng này thì cơ 
thể trẻ chiếm ƣu thế. 
 Đƣợc sử dụng để tổng hợp chất béo dự trữ, ở hƣớng này thì lứa tuổi thành niên và 
đứng tuổi chiếm ƣu thế. 
Sự trao đổi glucid có liên quan đến sự trao đổi chất béo. Nếu năng lƣợng tiêu hao đi 
không đƣợc đền bù bằng glucid dự trữ hoặc glucid từ thức ăn thì glucid sẽ đƣợc tạo nên từ 
chất béo. 
Glucid đƣợc lƣu lại trong cơ thể rất hạn chế, lƣợng thừa sẽ đƣợc chuyển hóa dễ dàng 
thành lipid dự trữ. 
Vai trò của glucid trong công nghệ sản xuất thực phẩm: 
 Glucid là nguyên liệu cơ bản không thể thiếu của ngành sản xuất lên men: rƣợu bia, 
vitamin, bột ngọt, bánh kẹo 
 Glucid tham gia tạo cấu trúc, hình dạng, trạng thái cũng nhƣ chất lƣợng cho các sản 
phẩm thực phẩm: tạo sợi, màng, gel, độ đặc, vị ngọt, mùi, màu 
93 
4.2. MONOSACCHARIDE 
4.2.1. Phân loại, danh pháp và cấu tạo phân tử 
Monosaccharide là những đƣờng đơn (nghĩa là nó không bị thủy phân), là dẫn xuất 
aldehyde hoặc ketone của một polyol, vì khi oxy hóa một polyol bằng cách loại đi hai nguyên 
tử hydro thì sẽ thu đƣợc một monosaccharide. Ví dụ khi oxy hóa glycerol thì sẽ thu đƣợc 
glyceraldehyde hoặc dihydroxyacetone. 
a. Phân loại monosaccharide 
Dựa vào nhóm chức trong phân tử, monosaccharide chia ra dạng aldose và ketose phụ 
thuộc vào sự bắt đầu của nhóm aldehyde hay ketone trong phân tử (hình 4.1). 
Có thể chia theo số nguyên tử carbon có trong thành phần phân tử của nó: triose, tetrose, 
pentose, hexose, heptose, octose Đƣờng đơn có nhiều hơn 8 nguyên tử carbon đƣợc gọi là 
đƣờng cao. 
CH2OH
CHOH
CH2OH
CHO
CHOH
CH2OH
CH2OH
C
CH2OH
O
Glyceraldehyde
Dihydroxyacetone
-2H
-2H
Hình 4.1. Công thức cấu tạo của D-glucose và D-fructose 
(David L. Nelson et al., 2008) 
94 
Theo bản chất hóa học monosaccharide có thể đƣợc chia thành những nhóm sau: 
 Monosaccharide trung tính: trong công thức cấu tạo chỉ có nhóm chức carbonyl và 
hydroxyl. 
 Monosaccharide acid: trong công thức cấu tạo ngoài nhóm chức carbonyl và 
hydroxyl còn có nhóm chức carboxyl. 
 Aminosaccharide: trong công thức cấu tạo ngoài nhóm chức carbonyl và hydroxyl 
còn có nhóm chức amin, nhóm này quy định tính chất chủ yếu của hợp chất này. 
b. Danh pháp và cấu tạo 
Khi gọi tên các monosaccharide trung tính ngƣời ta thƣờng gọi với những tên gọi bình 
thƣờng: glucose, fructose, ribose Dẫn xuất amin của các đƣờng trung tính gọi là amino 
saccharose, glucosamine, galactosamine Đƣờng chứa nhóm carboxyl: acid glucuronic, 
manonic, galactaric 
Thƣờng gọi tên các monosaccharide tập trung theo 2 nguyên tắc: chỉ rõ sự có mặt của 
nhóm aldehyde hay ketose và số nguyên tử carbon. Ví dụ: aldosepentose, ketosehexose. Đối 
với các dẫn xuất monosaccharide khác nhau ngƣời ta đánh dấu số thứ tự cho nguyên tử carbon 
bắt đầu từ nhóm aldehyde hay từ đầu cuối mà ở đó gần nhóm ketone nhất và gọi tên theo thứ 
tự mà ở đó nguyên tử carbon có nhóm thế kết hợp trực tiếp hoặc không trực tiếp. 
Tất cả monosaccharide (trừ dihydroxyaketone) đều có đồng phân lập thể. Đây là đặc tính 
quan trọng của các monosaccharide. Đồng phân lập thể của các monosaccharide tồn tại trong 
hai dạng đồng phân đối quang D và L. 
Cấu hình D và L là sự phân bố của nhóm –OH ở gần nguyên tử carbon hoạt quang áp 
chót, nếu –OH nằm bên phải mạch carbon thì phân tử monosaccharide có cấu hình D, ngƣợc 
lại nếu nhóm –OH nằm bên trái mạch carbon thì có cấu hình L (hình 4.3). Cấu hình D và L 
không phải ký hiệu cho hƣớng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực, có những monosaccharide 
Hình 4.2. Công thức cấu tạo của monosaccharide có tính kiềm và tính acid 
(David L. Nelson et al., 2008) 
95 
có cấu hình D nhƣng lại quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái, và cũng có những 
monosaccharide có cấu hình L nhƣng lại có khả năng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang 
bên phải. Để ký hiệu các monosaccharide có hƣớng quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang 
phải hay trái thì sau ký hiệu D và L cần thêm ký hiệu (+) hoặc (–). 
Hình 4.4 thể hiện công thức cấu tạo của một số D–aldose thƣờng gặp trong tự nhiên, 
những đồng phân D–aldose này còn có thêm các đồng phân đối quang L. Mỗi cặp đồng phân 
đối quang D và L có tính chất hóa lý nhƣ nhau nhƣng khác nhau về hƣớng quay của mặt 
phẳng ánh sáng phân cực. 
Ngoài ra còn tồn tại đồng phân lập thể không đối quang, các đồng phân lập thể không đối 
quang thƣờng khác nhau về tính chất lý hóa học nhƣ: nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, tính 
CHO
C
C
OHH
C
HHO
C
OHH
CH2OH
OHH
D-Glucose
CHO
C
C
HHO
C
OHH
C
HHO
CH2OH
HHO
L-Glucose
Hình 4.3. Cấu hình D và L của glucose 
(Phạm Thu Cúc, 2002) 
Hình 4.4. Công thức cấu tạo của các D-aldose 
(David L. Nelson et al., 2008) 
96 
hòa tan Đồng phân lập thể không đối quang mà chúng khác nhau theo cấu hình ở một tâm 
hoạt động thì gọi là epimer. Hình 4.5 thể hiện công thức cấu tạo của D-glucose và hai đồng 
phân không đối quang epimer của nó là D-mannose và D-galactose, công thức cấu tạo của D-
glucose và D-mannose khác nhau ở vị trí tâm carbon hoạt quang C2, còn công thức cấu tạo 
của D-glucose và D-galactose thì khác nhau ở vị trí tâm carbon hoạt quang C4. 
Trong cơ thể sống các monosaccharide thƣờng tồn tại ở cấu hình D, ngoại trừ có L-
arabinose, L-ramnose. 
Số đồng phân lập thể của monosaccharide đƣợc tính theo công thức N = 2n (n là số 
carbon hoạt quang trong phân tử). Ví dụ: aldohexose có 4 carbon hoạt quang trong công thức 
cấu tạo nên số đồng phân lập thể sẽ là N = 24 = 16 đồng phân lập thể (tƣơng ứng với 8 cặp 
đồng phân lập thể đối quang D và L). 
Công thức cấu tạo thẳng theo Fisher nhƣ trên của các monosaccharide có 4 carbon trở lên 
không phù hợp với các tính chất thực tế của dung dịch monosaccharide. Ví dụ: có hiện tƣợng 
chuyển quay của dung dịch monosaccharide mới pha ; một số phản ƣ́ng với aldehyde thông 
thƣờng lại không xảy ra đối với m onosaccharide, vì thế có thể nghĩ rằng nhóm aldehyde trong 
monosaccharide có thể tồn tại dƣới dạng cấu tạoriêng biệt nào đó ; methanol dễ dàng phản 
ứng với monosaccharide để tạo thành hợp chất ether , điều này chƣ́ng tỏ trong monosaccharide 
có một nhóm –OH đặc biệt nào đó khác với nhóm –OH của rƣợu thông thƣờng. 
Để giải thích hiện tƣợng trên thì M.A.Coli (1870) đã giải thích rằng ngoài dạng mạch 
thẳng monosaccharide còn tồn tại ở dạng cấu tạo vòng. Vì trong thực tế một aldehyde 
(ketone) có thể tác dụng với một rƣợu để tạo thành một hemiacetal (hemiketal). 
Hình 4.5. Glucose và hai đồng phân không đối quang của nó 
(David L. Nelson et al., 2008) 
97 
Phản ứng tạo thành hemiacetal (hemiketal) có thể xảy ra trong nội bộ phân tử 
monosaccharide. Sự tạo vòng xảy ra do tác dụng của nhóm carbonyl với một trong các nhóm 
hydorxyl (–OH) trong cùng một phân tử monosaccharide tạo thành hemiacetal (hemiketal) 
vòng. Hình 4.6 trình bày cơ chế hình thành cấu tạo vòng của glucose. 
Hình 4.6. Sơ đồ hình thành vòng của glucose 
(David L. Nelson et al., 2008) 
98 
Sự tạo vòng của monosaccharide tạo thêm một carbon hoạt quang mới đƣợc gọi là 
carbon anomer. Tùy theo vị trí của nhóm hydroxyl của carbon anomer mà ta có dạng đồng 
phân α và β. Nếu nhóm hydroxyl của carbon anomer nằm bên dƣới hình chiếu Haworth thì 
gọi là dạng α, ngƣợc lại nếu nhóm hydroxyl của carbon anomer nằm bên trên hình chiếu 
Haworth thì gọi là dạng β. 
Trong dung dịch của monosaccharide hiện diện một cân bằng giữa dạng vòng (α và β) và 
dạng thẳng. Ví dụ: đối với dung dịch glucose ở nhiệt độ phòng thì có 2/3 là dạng β, 1/3 là của 
dạng α và một lƣợng rất nhỏ ở dạng thẳng. 
Phụ thuộc vào nhóm hydroxyl của nguyên tử carbon nào tiếp nhận trong sự tạo nên 
hemiacetal (hemiketal) mà có thể nhận đƣợc vòng 5 cạnh (nguyên tử C4 liên kết với oxy ở C1) 
hay 6 cạnh (nguyên tử C5 liên kết với oxy ở C1). Dạng 5 cạnh có cấu tạo tƣơng tự nhân furan 
nên gọi là dạng furanose, dạng 6 cạnh có cấu tạo tƣơng tự nhân piran nên đƣợc gọi là dạng 
pyranose (hình 4.7). 
Nguyên tắc chuyển từ cấu tạo thẳng của dạng Fisher sang dạng vòng Haworth: các nhóm 
thế nằm bên phải hình chiếu của các nguyên tử carbon hoạt quang ở công thức Fisher khi 
Hình 4.7. Công thức cấu tạo vòng của glucose và fructose 
(David L. Nelson et al., 2008) 
99 
chuyển qua hình chiếu vòng Haworth thì nó nằm dƣới mặt phẳng của vòng, còn nhóm thế 
nằm bên trái thì nằm phía trên mặt phẳng của vòng (hình 4.8). 
Trong thiên nhiên vòng piran không phải chỉ ở dạng phẳng mà nó còn tồn tại ở dạng gấp 
khúc. Mặt phẳng của nó có thể xuất hiện phần lớn ở dạng hình ghế và dạng hình thuyền, các 
nhóm thế đƣợc sắp xếp theo trục thẳng theo vị trí nằm ngang. Dạng hình ghế bền hơn dạng 
hình thuyền. 
Cấu trúc vòng của monosaccharide giúp giải thích đƣợc những hiện tƣợng: 
 Số đồng phân lập thể tăng lên do khi hình thành cấu tạo vòng có thêm 1 carbon hoạt 
quang. 
 Monosaccharide không tham gia vào một vài phản ứng của chức aldehyde là do 
monosaccharide không còn nhóm aldehyde. 
Hình 4.9. Cấu hình dạng ghế và dạng thuyền của glucopyranose 
(Jeremy M. Berg et al, 2007) 
CHO
C
C
OHH
C
HO H
C
OHH
CH2OH
H OH
1
6
6
1
O
CH2OH
OH
1
6
O
C
C
C
OHH
C
HO H
C
OHH
OHH
H
HOH2C
D-glucose α-D-glucopyranose α-D-glucopyranose 
Hình 4.8. Mối quan hệ giữa công thức cấu tạo dạng Fisher và Haworth của glucose 
(Phạm Thu Cúc, 2002) 
100 
 Có hiện tƣợng chuyển quay là do hình thành thêm đồng phân α và β. Dung dịch 
glucose lúc mới pha có góc quay là +112,20, nhƣng sau đó chúng bị giảm dần và đạt đƣợc 
+52,7
0
 thì ổn định. 
 Nhóm hydroxyl ở vị trí carbon anomer (còn đƣợc gọi là hydroxyl glycoside ) có khả 
năng phản ứng cao hơn so với các nhóm hydroxyl thƣờng của alcol. Vì thế monosaccharide 
có khả năng tác dụng với methanol hình thành ether. 
4.2.2. Tính chất vật lý 
Monosaccharide là những chất rắn, không màu, dạng tinh thể, có vị ngọt. Vị ngọt của 
monosaccharide không giống nhau, nếu vị ngọt của đƣờng sucrose là 100% thì fructose sẽ có 
độ ngọt là 173%, glucose là 74%, lactose là 16% (Phạm Thuc Cúc, 2002). 
Dung dịch của monosaccharide (trừ hydroxyaketone) đều có khả năng quay mặt phẳng 
ánh sáng phân cực vì trong công thức cấu tạo của chúng có carbon hoạt quang . 
Do sƣ̣ có mặt của nhiều nhóm hydroxyl trong phân tƣ̉ nên nhìn chung monosaccharide là 
nhƣ̃ng chất dễ hòa tan trong nƣớc và không tan trong các dung môi hƣ̃u cơ . Khi cô đặc dung 
dịch monosaccharide sẽ thu đƣợc các tinh thể. 
4.2.3. Tính chất hóa học 
a. Tác dụng với chất oxy hóa 
Khi oxy hóa aldose trong môi trƣờng acid thì tùy theo tác nhân oxy hóa ta có 3 dạng acid 
monosaccharide tạo thành: aldonic, aldaric, alduronic. 
 Nếu oxy hóa nhẹ bằng nƣớc brom, clo, iod trong môi trƣờng acid thì nhóm 
aldehyde bị oxy hóa và thu đƣợc acid aldonic. Acid gluconic ở dạng muối canxi đƣợc sử dụng 
trong y học. 
 Nếu oxy hóa bằng tác nhân oxy hóa mạnh hơn (ví  ...  hoạt tính 
cao. Liên kết ester ở C1 và C3 đƣợc thủy phân nhanh, còn sự thủy phân 2-monoacylglycerol 
xảy ra chậm. Ngoài ra monoacylglycerol còn đƣợc thấm qua thành ruột cùng với các acid béo 
và đƣợc sử dụng trở lại để tổng hợp các triacylglycerols đặc hiệu trong dịch nhày của dịch 
ruột non. 
CH2
CH
CH2
OH
OH
OCOR2
lipase
H2O
R2COOH
2-monoacylglycerol
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
glycerol
155 
Sự chuyển hóa glycerol: trƣớc khi tham gia vào sự phân giải glycerol đƣợc hoạt hóa 
thành glycerol 3-phosphate dƣới tác dụng của enzyme glycero kinase và ATP. Sau đó 
glycerol 3-phosphate bị oxy hóa để tạo thành dihydroxyacetone phosphate dƣới tác dụng của 
enzyme glycerol 3-phosphate dehydrogenase. Tiếp theo dihydroxyacetone phosphate đƣợc 
chuyển thành glyceraldehyde 3-phosphate với sự xúc tác của enzyme triose phosphate 
isomerase (hình 6.5). 
Con đƣờng phân giải hoặc tổng hợp tiếp theo của glyceraldehyde 3-phosphate tùy thuộc 
vào điều kiện mỗi cơ thể : tham gia tổng hợp glycogen , tinh bột, acid amin; hoặc tham gia chu 
trình Krebs tạo năng lƣợng. 
6.2.3. Sự β oxy hóa các acid béo 
Sự β oxy hóa các acid béo là quá trình tách dần từng cặp 2 nguyên tử carbon trong mạch 
acid béo và xảy ra oxy hóa ở carbon β. Enzyme để oxy hóa acid béo đƣợc định cƣ ở ty thể và 
glyoxysome. Các phản ứng xảy ra bên trong ty thể . 
Hình 6.5. Sơ đồ phân giải glycerol 
(David L. Nelson et al., 2008) 
156 
Trƣớc khi tham gia quá trình β oxy hóa thì các acid béo sẽ đƣợc hoạt hóa, các phản ứng 
này xảy ra ở tế bào chất nhờ ATP và sự xúc tác của enzyme acyl-CoA synthetase tạo thành 
acyl-CoA. 
Sau khi đƣợc hoạt hóa ở tế bào chất, đối với các acid béo mặt ngắn (có 4 ÷ 10 carbon) sẽ 
thấm thẳng từ tế bào chất vào màng trong ty thể để xảy ra sự β oxy hóa acid béo. Còn đối với 
các acid béo có mạch carbon dài sẽ kết hợp với carnitine để tạo dẫn xuất acyl carnitine. Với 
tác dụng của enzyme carnitine acyltranferase I và II định cƣ ở 2 bên màng ty thể thì các acid 
béo sẽ đƣợc vận chuyển vào trong ty thể (hình 6.6). 
Hình 6.6. Sơ đồ vận chuyển acyl CoA qua màng trong ty thể 
(David L. Nelson et al., 2008) 
157 
Các phản ứng tiếp theo đƣợc trình bày ở hình 6.7. 
Hình 6.7. Sơ đồ β oxy hóa acid palmitic 
(David L. Nelson et al., 2008) 
158 
 Đầu tiên, dƣới tác dụng của enzyme acyl-CoA dehydrogenase thì acyl-CoA bị oxy 
hóa tạo thành trans-∆2-enoyl-CoA với một nối đôi mới đƣợc hình thành giữa phân tử carbon α 
và β, cấu hình nối đôi này ở dạng trans. 
 Ở phản ứng thứ hai của quá trình nƣớc đƣợc cộng vào nối đôi của trans-∆2-enoyl-
CoA để tạo thành L-β-hydroxyacyl-CoA (3-hydroxyacyl-CoA) với sự xúc tác của enzyme 
enoyl-CoA hydratase. 
 Tiếp theo β-hydroxyacyl-CoA bị oxy hóa tạo thành β-ketoacyl-CoA dƣới sự xúc tác 
của enzyme β-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase. 
 Cuối cùng dƣới tác dụng của enzyme acyl-CoA acetyltransferase (còn đƣợc gọi là 
thiolase) β-ketoacyl-CoA bị phân cắt thành một acetyl CoA và một acyl CoA (có số phân tử 
carbon ít hơn so với ban đầu 2 phân tử). Acyl CoA mới đƣợc tạo thành lại đƣợc lập lại 4 phản 
ứng trên cho đến khi đƣợc phân cắt hoàn toàn thành acetyl CoA. 
Sự β oxy hóa acid béo không no: quá trình β oxy hóa không no vẫn xảy ra bình thƣờng 
nếu chƣa có nối đôi. Khi oxy hóa đến vị trí nối đôi có hai trƣờng hợp xảy ra: 
 Nếu nối đôi không đúng vị trí giữa phân tử carbon α và β thì sẽ có enzyme đồng 
phân hóa ∆3,∆2-enoyl-CoA isomerase chuyển nối đôi vào đúng vị trí và xảy ra sự β oxy hóa 
bình thƣờng nhƣng không qua giai đoạn bị oxy hóa bởi FAD (hình 6.8). 
Hình 6.8. Sự β oxy hóa oleoyl-CoA 
(David L. Nelson et al., 2008) 
159 
 Nếu nối đôi đã đúng vị trí giữa phân tử carbon α và β nhƣng vì nối đôi của acid béo 
trong tự nhiên ở dạng cis nên khi cộng nƣớc vào dƣới tác dụng của enzyme enoyl-CoA 
hydratase thì sản phẩm thu đƣợc là D-β-hydroxyacyl-CoA chứ không phải dạng L-β-
hydroxyacyl-CoA. Vì thế cần có enzyme đồng phân hóa D-β-hydroxyacyl-CoA epimerase để 
chuyển từ dạng D sang L rồi mới tiếp tục bị oxy hóa bởi β-hydroxyacyl-CoA dehydrogenase 
và không qua giai đoạn bị oxy hóa bởi FAD (hình 6.9). 
CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
O
S-CoA
O
S-CoA
3CH3 CCH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH CH2
O
S-CoA
C +
CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH2 C C
H
H
O
S-CoA
C
+CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH2
O
S-CoA
C
+CH3 (CH2)4 CH CH
O
S-CoA
C
CH3 (CH2)4
O
S-CoA
C
CH3 (CH2)4 CH CH2
OH O
S-CoA
C
CH3 (CH2)4 CH CH2
OH
O
S-CoA
C
O
S-CoA
CH3 C
O
S-CoA
CH3 C
O
S-CoA
CH3 C
3
3 vòng β oxy 
hóa 
∆3,∆2-enoyl-CoA 
isomerase 
β oxy 
hóa 
1 vòng β oxy 
hóa 
hydratase 
D-β-hydroxyacyl-CoA 
epimerase 
β oxy 
hóa 
2 vòng β oxy 
hóa 
Hình 6.9. Sự β oxy hóa acid linoleic 
(Phạm Thu Cúc, 2002) 
160 
Sự oxy hóa acid béo có số carbon lẻ: 
 Phần lớn lipid trong tự nhiên có acid béo với số carbon chẵn, nhƣng vẫn có những 
lipid của thực vật có acid béo với số carbon lẻ. Trong quá trình tiêu hóa thức ăn, động vật nhai 
lại tạo thành một lƣợng lớn propionate ở dạ cỏ. Propionate đƣợc hấp thụ vào máu và bị oxy 
hóa bởi gan và các mô. Một lƣợng nhỏ propionate cũng có trong thức ăn của con ngƣời (bánh 
mỳ và ngũ cốc) do đƣợc sử dụng để ngăn nấm mốc phát triển. 
 Acid béo có số carbon lẻ vẫn bị phân giải theo con đƣờng β-oxy hóa bình thƣờng để 
tạo thành acetyl-CoA, đến vòng oxy hóa cuối sẽ đƣợc một acetyl-CoA và propionyl-CoA. Các 
acetyl-CoA có thể tiếp tục bị oxy hóa theo chu trình Krebs để tạo năng lƣợng. Còn propionyl-
CoA sẽ đƣợc chuyển hóa theo con đƣờng khác với sự tham gia của ba loại enzyme (hình 
6.10). 
Hình 6.10. Sơ đồ chuyển hóa propionyl-CoA 
(David L. Nelson et al., 2008) 
161 
 Đầu tiên propionyl-CoA sẽ đƣợc gắn gốc carboxyl vào tạo thành D-methylmalonyl-
CoA dƣới tác dụng của enzyme propionyl-CoA carboxylase. Tiếp theo D-methylmalonyl-
CoA sẽ chuyển thành dạng đồng phân L-methylmalonyl-CoA dƣới tác dụng của enzyme 
methylmalonyl-CoA epimerase. Và cuối cùng dƣới tác dụng của enzyme methylmalonyl-CoA 
mutase thì L-methylmalonyl-CoA chuyển thành succinyl-CoA. Từ đây có thể chuyển hóa 
theo chu trình Krebs. 
6.2.4. Chuyển hóa lipid trong bảo quản và chế biến 
Khi bảo quản lâu, dƣới tác dụng của nhiều nhân tố (ánh sáng, không khí, nhiệt độ, nƣớc, 
vi sinh vật) lipid bị thay đổi trạng thái, màu sắc và có mùi khó chịu. Đây đƣợc gọi là sự ôi 
hóa lipid. Dựa vào cơ chế phản ứng có thể chia sự ôi hóa do thủy phân và ôi hóa do oxy hóa. 
Ôi hóa do phản ứng thủy phân: phản ứng thủy phân lipid có thể xảy ra khi có enzyme 
hoặc không có enzyme xúc tác. 
 Thủy phân do sự có mặt của nƣớc: xảy ra trong pha béo và chỉ có nƣớc hòa tan trong 
lipid mới tham gia phản ứng, khi trong lipid có mặt của nƣớc với một lƣợng đáng kể ở nhiệt 
độ thƣờng thì tốc độ của phản ứng cũng rất nhỏ. 
 Thủy phân do enzyme: xảy ra trên bề mặt tiếp xúc giữa nƣớc và lipid dƣới tác dụng 
của enzyme lipase (có sẵn trong nguyên liệu hoặc do vi sinh vật tạo ra), sự thủy phân xảy ra 
nhanh khi ở hàm ẩm cao. 
Ôi hóa do phản ứng oxy hóa khử: ôi hóa theo kiểu này là dạng phổ biến trong bảo quản 
lipid, ngƣời ta phân biệt làm hai loại: ôi hóa hóa học và ôi hóa sinh học. 
 Ôi hóa hóa học: là quá trình tự oxy hóa, khi đó xảy ra sự tấn công của O2 vào các 
nối đôi của acid béo tự do cũng nhƣ kết hợp tạo liên kết peroxide. Sản phẩm đầu tiên là các 
hydroperoxide, từ đó tạo nên các aldehyde hoặc ketone, và chúng tiếp tục bị oxy hóa cho ra 
các acid tƣơng ứng, chính những acid mạch ngắn này làm lipid có mùi hôi và đắng. 
 Ôi hóa sinh học: do tác dụng của enzyme lipoxydase lên các acid béo không no chứa 
nhiều nối đôi, hoặc dƣới tác dụng của enzyme vi sinh vật (Aspergillus, Penicillium) lên các 
acid béo no có phân tử lƣợng trung bình và thấp. 
Lipid bị ôi hóa thƣờng dẫn đến: 
 Các acid béo không no cao phân tử và các vitamin đều bị phân hủy bởi các sản phẩm 
oxy hóa tích tụ trong lipid. 
 Các sản phẩm oxy hóa của lipid thƣờng làm vô hoạt các enzyme, và đặc biệt làm 
giảm hoạt tính của succinoxydase, cytochromoxydase, cholinoxydase. 
 Sản phẩm oxy hóa của lipid còn có khả năng oxy hóa cao với protein, hợp chất tạo 
thành rất bền không hòa tan trong nƣớc, dung môi hữu cơ và không bị phân ly bởi enzyme. 
162 
6.3. SỰ PHÂN GIẢI PROTEIN 
6.3.1. Sự tiêu hóa protein ở động vật 
Sự phân giải protein đƣợc xúc tác bởi các enzyme phân giải protein, chúng đều là các 
peptidase xúc tác thủy phân liên kết peptide. Ở ngƣời và động vật, quá trình phân giải protein 
chủ yếu xảy ra ở khoang trống ruột. Sự tiêu hóa protein bắt đầu từ dạ dày. 
Protein cùng thức ăn đi vào dạ dày, kích thích màng nhày tế bào bề mặt dạ dày tiết 
hormon gastrin kích thích vách dạ dày tiết HCl và pepsinogen. Ở pH acid trong môi trƣờng dạ 
dày dễ dàng làm cho protein trƣơng phồng, nhờ đó mà quá trình thủy phân protein dễ dàng, 
điều này có ý nghĩa quan trọng với sự phân giải các protein collagen và elastin. Dƣới tác động 
của HCl pepsinogen đƣợc chuyển thành pepsin hoạt động, nó sẽ thủy phân các liên kết 
peptide tạo bởi đầu N của các acid amin có nhân thơm (Phe, Tyr, Trp). 
Pepsin dễ dàng thủy phân các protein cơ (myosin và actin), albumin và globulin. Còn 
collagen và elastin thì khó thủy phân hơn, keratin thì hoàn toàn không bị thủy phân bởi 
pepsin. Ngoài pepsin, trong dạ dày còn có renin giúp làm đông sữa. 
Những sản phẩm của sự thủy phân protein bởi pepsin đƣợc gọi là những pepton, chúng 
vẫn còn là những chất cao phân tử, không đƣợc hấp thụ trong dạ dày, do đó pepton sẽ đƣợc 
chuyển xuống tá tràng cùng thức ăn. Ở ruột non, với độ pH thấp của hỗn hợp thức ăn từ dạ 
dày chuyển xuống kích thích tế bào bề mặt ruột non tiết hormon secretin kích thích tuyến tụy 
tiết ra HCO3
-
 vào ruột non để trung hòa lƣợng acid HCl. Acid amin có mặt ở phần đầu ruột 
non sẽ kích thích tiết ra hormon cholecystokinin có nhiệm vụ kích thích tế bào tuyến tụy tiết 
ra 3 tiền enzyme trypsinogen, chymotrypsinogen và procarboxyl peptidase. 
Khi trypsinogen đi vào ruột non sẽ bị enzyme enteropeptidase có mặt ở đó hoạt hóa 
thành enzyme trypsin hoạt động. Trypsin thủy phân liên kết peptide có chứa nhóm carboxyl 
của Arg hoặc Lys. Ngoài ra trypsin còn hoạt hóa chymotrypsinogen và procarboxyl peptidase 
thành chymotrypsin và carboxyl peptidase hoạt động. Chymotrypsin thủy phân liên kết 
peptide có chứa nhóm carboxyl của các acid amin Tyr, Phe, Trp và Met. Carboxyl peptidase 
thủy phân liên kết peptide có chứa nhóm carboxyl tự do từ đầu C. 
Tƣơng tự ruột non cũng tiết ra enzyme amino peptidase cắt liên kết peptide có nhóm 
amin tự do từ đầu N, và enzyme dipeptidase thủy phân liên kết peptide cuối cùng. 
6.3.2. Những đƣờng hƣớng chuyển hóa của acid amin 
Mỗi acid amin đều có đƣờng hƣớng chuyển hóa riêng biệt cho từng loại. Tùy theo điều 
kiện cơ thể sinh vật mà có những chuyển hóa khác nhau. Ở ngƣời, tất cả các đƣờng chuyển 
hóa acid amin chỉ tạo ra khoảng 10 ÷ 15% năng lƣợng cần thiết. 
Theo David L. Nelson et al., (2008) quá trình chuyển hóa enzyme thành các chất trung 
gian của chu trình Krebs để từ đó có thể oxy hóa tạo ra năng lƣợng hoặc tổng hợp các chất 
ketone gồm các nhóm chuyển hóa cơ bản sau (hình 6.11): 
163 
 Chuyển hóa thành pyruvate: gồm có sáu acid amin: alannine, cysteine, glycine, 
serine, threonine và tryptophan. 
 Chuyển hóa thành acetyl-CoA: gồm có bảy acid amin: tryptophan, lysine, 
phenylalanine, tyrosine, leucine, isoleucine và threonine. 
 Chuyển hóa thành α-ketoglutarate: gồm có năm acid amin: proline, glutamine, 
arginine, histidine và glutamate. 
 Chuyển hóa thành succinyl-CoA: gồm có bốn acid amin: methionine, isoleucine, 
threonine và valine. 
 Chuyển hóa thành oxaloacetate: gồm có asparagine và aspartate. 
Hình 6.11. Các con đƣờng phân giải acid amin 
(David L. Nelson et al., 2008) 
164 
CÂU HỎI ÔN TẬP 
Phần tự luận 
1. Trình bày sự thủy phân tinh bột bằng enzyme amylase. 
2. Trình bày ý nghĩa và các phản ứng của sự đƣờng phân. 
3. Trình bày các phản ứng của chu trình Krebs. 
4. Trình bày sự phân giải glycerol. 
5. Trình bày các phản ứng của quá trình β oxy hóa acid béo. 
6. Trình bày sự phân giải protein. 
Phần trắc nghiệm 
1. Enzyme α-amylase (EC 3.2.1.1) có khả năng phân cắt liên kết: 
A. α-(1→4) glycoside. 
B. α-(1→6) glycoside. 
C. β-(1→4) glycoside. 
D. β -(1→2) glycoside. 
2. Trong quá trình đƣờng phân một phân tử glucose bị oxy hóa tạo: 
A. 2 phân tử acid pyruvic. 
B. 2 phân tử acetyl CoA. 
C. Acid lactic. 
D. Tất cả sai. 
3. Enzyme nào xúc tác phản ứng sau: 
A. Enzyme aldolase. 
B. Enzyme phosphohexose isomerase. 
C. Enzyme hexokinase. 
D. Enzyme phosphofructosekinase-1. 
165 
4. Một phân tử acetyl CoA bị oxy hóa hoàn toàn trong chu trình Krebs tạo ra bao nhiêu 
phân tử CO2 
A. 1. 
B. 2. 
C. 3. 
D. 4. 
5. Giai đoạn cuối cùng của chu trình Krebs tạo ra: 
A. Acid succinic. 
B. Acid malic. 
C. Acid fumaric 
D. Acid oxaloaxetic. 
6. Acid đƣợc tạo ra đầu tiên của chu trình Kreps là: 
A. Acid isocitric. 
B. Acid cis-aconitic. 
C. Acid citric. 
D. Acid oxalosucinic. 
7. Oxy hóa hoàn toàn 1 phân tử glucose theo quá trình đƣờng phân và chu trình Krebs 
thành CO2 thì nhận đƣợc bao nhiêu ATP. 
A. 32 ATP. 
B. 34 ATP. 
C. 36 ATP. 
D. 38 ATP. 
8. Enzyme xúc tác phản ứng oxy succinate hóa thành fumarate là 
A. Enzyme succinate dehydrogenase. 
B. Enzyme fumarate hydratase. 
C. Enzyme succinyl-CoA synthetase. 
D. Enzyme α-ketoglutarate dehydrogenase. 
9. Enzyme transketolase trong chu trình pentose phosphate xúc tác vận chuyển: 
A. Một mảnh 3 carbon từ đƣờng ketose đến đƣờng aldose. 
B. Một mảnh 3 carbon từ đƣờng aldose đến đƣờng ketose. 
C. Một mảnh 2 carbon từ đƣờng ketose đến đƣờng aldose. 
D. Một mảnh 2 carbon từ đƣờng aldose đến đƣờng ketose. 
166 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
1. Lê Ngọc Tú (2006). Hóa sinh công nghiệp. Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật. Hà Nội. 
2. Lê Ngọc Tú (1999). Hóa học thực phẩm. Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật. Hà Nội. 
3. Phạm Thu Cúc (2002). Sinh hóa. Đại học Cần Thơ. 
4. Branden, C. & Tooze, J. (1991). Introduction to Protein Structure. Garland Publishing, Inc. 
New York. 
5. David L. Nelson, Albert L Lehninger, Michael M. Cox (2008). Lehninger Principles of 
Biochemistry 5
th
 Edition. W.H. Freeman, Inc. New York. 
6. Fersht, A. (1999). Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme 
Catalysis and Protein Folding. W. H. Freeman and Company. New York. 
7. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer (2007). Biochemistry 5th Edition. W. H. 
Freeman and Company and Sumanas, Inc. New York. 
8. Jencks, W.P. (1987). Catalysis in Chemistry and Enzymology. Dover Publications, Inc. New 
York. 
9. H. D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle (2009). Food Chemistry 4th. Spinger. 
10. Kraut, J. (1988). How do enzymes work? Science 242, 533–540. 
11. Lehmann, J. (1998). Carbohydrates: Structure and Biology. G. Thieme Verlag. New York. 
12. Owen R. Fennema. (1996). Food Chemistry 3rd Edition. Marcel Dekker, Inc.