Luận án Nghiên cứu đặc điểm thực vật, thành phần hóa học và một số tác dụng sinh học của cây Gạo Bombax malabaricum DC., họ Gạo Bombacaceae

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ 
TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI 
HỒ THỊ THANH HUYỀN 
(Bombax malabaricum DC., 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC 
HÀ NỘI, NĂM 2014 
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO BỘ Y TẾ 
TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI 
HỒ THỊ THANH HUYỀN 
(Bombax malabaricum DC. ) 
LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƢỢC HỌC 
CHUYÊN NGÀNH: Dƣợc học cổ truyền 
 MÃ SỐ: 62.72.04.06 
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS. Nguyễn Thái An 
 PGS.TS. Thái Nguyễn Hùng Thu 
HÀ NỘI, NĂM 2014
ii 
LỜI CAM ĐOAN 
Tôi xin cam đoan Luận án này là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự 
hướng dẫn của PGS. TS. Nguyễn Thái An và PGS. TS. Thái Nguyễn Hùng Thu. 
Các kết quả trình bày trong luận án là trung thực và chưa từng được công bố 
trong bất kỳ công trình nào khác. 
 Tác giả luận án 
 Hồ Thị Thanh Huyền 
iii 
LỜI CẢM ƠN 
Trong quá trình thực hiện luận án, tôi đã nhận được sự ủng hộ và tạo 
điều kiện của Đảng ủy, Ban giám hiệu Trường Đại học Dược Hà Nội và Bộ môn 
Dược liệu nơi tôi học tập, nghiên cứu. 
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS. Nguyễn Thái An và 
PGS.TS. Thái Nguyễn Hùng Thu, là những người Thầy đã hướng dẫn và 
truyền đạt nhiều kinh nghiệm quý báu trong nghiên cứu khoa học cho tôi. 
Tôi xin chân thành cảm ơn GS.TS Phạm Thanh Kỳ, PGS. TS. Nguyễn 
Trọng Thông, PGS. TS Phan Văn Kiệm, PGS. TS Trần Huy Thái, PGS. TS 
Nguyễn Khắc Khôi, TS. Phạm Thị Vân Anh đã góp ý cho tôi trong quá trình 
nghiên cứu và hoàn thiện luận án. 
Trong quá trình thực hiện luận án, tôi đã nhận được sự hợp tác nghiên 
cứu của các cơ quan: Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hóa học các 
hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Bộ môn 
Dược lý trường Đại học Y Hà Nội, Trung tâm Kiểm nghiệm thuốc. Đồng thời, 
tôi cũng nhận được sự đóng góp quý báu của các Thầy Cô giáo, các nhà khoa 
học thuộc nhiều lĩnh vực. 
Nhân dịp này tôi cũng xin trân trọng cảm ơn sự giúp đỡ nhiệt tình của các 
thầy cô, các anh chị em đồng nghiệp tại bộ môn Dược liệu, bộ môn Dược học cổ 
truyền và bộ môn Thực vật, các phòng ban trong trường đã luôn tạo điều kiện 
tốt nhất để tôi hoàn thành luận án.Cảm ơn các học trò đã luôn sát cánh cùng tôi 
trong suốt quá trình nghiên cứu vừa qua. 
Lời sau cùng, xin được bày tỏ lòng biết ơn chân thành tới những người 
bạn, người thân trong gia đình và nhất là bố, mẹ, đã luôn kịp thời động viên và 
tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất để tôi hoàn thành luận án. Xin cảm ơn người 
chồng thân yêu đã luôn giúp đỡ, chia sẻ với tôi trong những năm tháng qua. 
Xin trân trọng cảm ơn tất cả sự giúp đỡ quý báu này. 
Hồ Thị Thanh Huyền 
iv 
MỤC LỤC 
LỜI CAM ĐOAN .................................................................................................... ii 
LỜI CẢM ƠN ......................................................................................................... iii 
DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT ......................................................... vii 
 ................................................................................................ x 
Ẽ ........................................................................................ xii 
 .......................................................................................................... 1 
CHƢƠNG 1 TỔNG QUAN .................................................................................... 3 
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT ............................................................................. 3 
1.1.1. Họ Gạo (Bombacaceae L.) .................................................................. 3 
1.1.2. Chi Bombax L. ...................................................................................... 4 
1.1.3. Bombax malabaricum DC. (Bombax ceiba L.) .................................... 8 
1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI 
Bombax L. ..................................................................................................... 13 
1.2.1. Loài Bombax anceps Pierre. ............................................................... 13 
1.2.2. Loài Bombax costatum Pellegr & Vuillet ........................................... 16 
1.2.3. Loài Bombax malabaricum DC. ......................................................... 16 
1.3. TÁC DỤNG SINH HỌC VÀ CÔNG DỤNG ............................................ 28 
1.3.1. Độc tính ............................................................................................... 28 
1.3.2. Tác dụng sinh học ............................................................................... 29 
1.3.3. Công dụng ........................................................................................... 35 
CHƢƠNG 2 NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .... 40 
2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU NGHIÊN CỨU ..................................................... 40 
2.1.1. Nguyên liệu nghiên cứu ...................................................................... 40 
2.1.2. Động vật thí nghiệm ........................................................................... 41 
2.1.3. Hóa chất và thiết bị ............................................................................. 41 
2.1.4. Địa điểm nghiên cứu ........................................................................... 43 
2.2. PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................................................. 43 
v 
2.2.1. Nghiên cứu về thực vật ....................................................................... 43 
2.2.2. Nghiên cứu thành phần hóa học ......................................................... 43 
2.2.3. Phƣơng pháp đánh giá độc tính cấp và tác dụng sinh học .................. 44 
2.2.4. Phƣơng pháp xử lý số liệu .................................................................. 51 
CHƢƠNG 3 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ............................................................. 53 
3.1. NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VẬT ............................................................... 53 
3.1.1. Mô tả đặc điểm hình thái thực vật và giám định tên khoa học cây 
Gạo ................................................................................................................ 53 
3.1.2. Đặc điểm vi học và cấu tạo giải phẫu ................................................. 55 
3.2. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC ............................................. 58 
3.2.1. Định tính các nhóm chất thƣờng có trong dƣợc liệu .......................... 58 
3.2.2. Chiết xuất và phân lập các hợp chất từ lá và vỏ thân cây Gạo ........... 60 
3.2.3. Nhận dạng các hợp chất phân lập từ các bộ phận của cây Gạo .......... 64 
3.2.4. Xây dựng phƣơng pháp xác định hàm lƣợng một số hợp chất có 
trong cây Gạo ................................................................................................ 94 
3.3. ĐÁNH GIÁ ĐỘC TÍNH CẤP VÀ THỬ TÁC DỤNG SINH HỌC ....... 104 
3.3.1. Đánh giá độc tính cấp của cao nƣớc vỏ thân, lá và hoa cây Gạo ..... 104 
3.3.2. Tác dụng giảm đau ............................................................................ 107 
3.3.3. Tác dụng chống viêm cấp ................................................................. 109 
3.3.4. Tác dụng chống viêm mạn ................................................................ 112 
3.3.5. Tác dụng cầm máu qua đánh giá thời gian chảy máu, đông máu ..... 113 
3.3.6. Tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa ............................................ 115 
CHƢƠNG 4 BÀN LUẬN .................................................................................... 121 
4.1. VỀ THỰC VẬT ....................................................................................... 121 
4.2. VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC .............................................................. 123 
4.2.1. Về kết quả định tính .......................................................................... 124 
4.2.2. Về kết quả phân lập các hợp chất ..................................................... 124 
4.2.3. Về kết quả xác định hàm lƣợng một số hợp chất ............................. 129 
vi 
4.3. VỀ ĐỘC TÍNH VÀ TÁC DỤNG SINH HỌC ........................................ 132 
4.3.1. Độc tính ............................................................................................. 133 
4.3.3. Về tác dụng chống viêm ................................................................... 136 
4.3.4. Về tác dụng cầm máu ........................................................................ 140 
4.3.5. Về tác dụng bảo vệ gan và chống oxy hóa ....................................... 142 
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ............................................................................... 146 
CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN TIẾN SĨ 
DƢỢC HỌC 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC CỦA LUẬN ÁN 
vii 
DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT 
 Độ dịch chuyển hóa học 
1
H-NMR Proton nuclear magnetic resonance – Phổ cộng hƣởng từ proton 
13
C-NMR Carbon (13) nuclear magnetic resonance – Phổ cộng hƣởng từ 
hạt nhân 13C 
AGC Apigenin 7-O- -D-glucuronopyranosid 
ALAT Alanin aminotransfera 
APG Angiosperm Phylogeny Group 
As Ánh sáng 
AST Ánh sáng thƣờng 
ASAT Aspartat aminotransfera 
BBL Cắn toàn phần chiết xuất từ lá cây Gạo 
BBL-H Cắn phân đoạn n-hexan chiết xuất từ lá cây Gạo 
BBL-C Cắn phân đoạn cloroform chiết xuất từ lá cây Gạo 
BBL-E Cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất từ lá cây Gạo 
BBL-W Cắn phân đoạn nƣớc chiết xuất từ lá cây Gạo 
BBV Cắn toàn phần chiết xuất từ vỏ thân cây Gạo 
BBV-H Cắn phân đoạn n-hexan chiết xuất từ vỏ thân cây Gạo 
BBV-C Cắn phân đoạn cloroform chiết xuất từ vỏ thân cây Gạo 
BBV-E 
(VGE) 
Cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất từ vỏ thân cây Gạo 
BBV-W Cắn phân đoạn nƣớc chiết xuất từ vỏ thân cây Gạo 
B. Bombax 
BHA Butyl hydroxylanisol 
CTCP Công ty cổ phần 
CTHH Công thức hóa học 
CTPT Công thức phân tử 
viii 
CTSK Chƣơng trình sắc ký 
d Doublet – đỉnh đôi 
dd Doublet of doublet 
dl Dƣợc liệu 
DĐVN Dƣợc điển Việt Nam 
DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer 
DMSO Dimethyl sulfosid 
DPPH 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl 
ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry 
EtOAc Ethyl acetat 
GSH Glutathion 
Glc Glucose 
HCNKST Hồng cầu nhiễm kí sinh trùng 
HG Hoa cây Gạo 
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation 
HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence 
IC50 Nồng độ ức chế 50% (Haft maximal inhibitory concentration) 
IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy) 
LD50 Liều gây chết 50% (Lethal Dose, 50%) 
LG Lá cây Gạo 
LOD: Giới hạn phát hiện (Limit of Detection) 
LOQ: Giới hạn định lƣợng (Limit of Qualification) 
m Multiplet 
m/z Tỷ lệ số khối/điện tích ion 
MDA Malonyl dialdehyd 
Mp Điểm nóng chảy 
MS Mass spectrometry – Phổ khối 
ix 
NAPQI N-acetyl parabenzoquinon-imin 
NMR Nuclear Magnetic Resonance 
p. page 
PAR Paracetamol 
PG Prostaglandin 
s Singlet- đỉnh đơn 
SKC Sắc ký cột 
SKC-RP Sắc ký cột pha đảo 
SKLM Sắc ký lớp mỏng 
s.c Tiêm dƣới da 
t Triplet- đỉnh ba 
TLTK Tài liệu tham khảo 
TT Thuốc thử 
TW Trung ƣơng 
UV254nm 
UV365nm 
Ultra violet– Ánh sáng tử ngoại 
Ultra violet - Ánh sáng tử ngoại (bƣớc 365nm) 
VG Vỏ thân cây Gạo 
WHO World Health Organization -Tổ chức Y tế thế giới 
x 
Trang 
Bảng 1.1. CTHH các hợp chất phân lập từ loài Bombax anceps P. .................... 14 
Bảng 1.2. CTHH của một số hợp chất có trong hoa của cây Gạo ...................... 19 
Bảng 1.3. CTHH của một số hợp chất có trong rễ của cây Gạo ......................... 22 
Bảng 1.4. Bảng tóm tắt thành phần hóa học của loài Bombax malabaricum 
DC. ...................................................................................................................... 25 
Bảng 3.1. Kết quả định tính các nhóm chất hữu cơ trong lá, hoa và vỏ thân 
cây Gạo ................................................................................................................ 59 
Bảng 3.2. Kết quả xác định độ ẩm bột vỏ thân, lá, hoa cây Gạo ........................ 60 
 ............................................................. 65 
Bảng 3.4. Dữ liệu phổ NMR của BBV2 ............................................................. 68 
Bảng 3.5. của BBV3 ............................................................. 70 
 ............................................................. 72 
 ............................................................. 74 
Bảng 3.8. Dữ liệu phổ NMR của BBV6 ............................................................. 78 
 ............................................................. 80 
Bảng 3.10. Dữ liệu phổ NMR của BBV8 ........................................................... 83 
Bảng 3.11. Dữ liệu phổ NMR của BBL3. ........................................................... 85 
Bảng 3.12. Dữ liệu phổ NMR của BBL5 ............................................................ 89 
Bảng 3.13. Dữ liệu phổ NMR của BBL6 ............................................................ 91 
Bảng 3.14. Dữ liệu phổ NMR của BBL7 ............................................................ 93 
Bảng 3.15. Kết quả khảo sát khoảng nồng độ tuyến tính với các hợp chất ...... 102 
Bảng 3.16. Tổng hợp kết quả khảo sát độ đúng của các hợp chất .................... 102 
Bảng 3.17. Kết quả xác định hàm lƣợng một số hợp chất có trong mẫu vỏ 
thân cây Gạo ...................................................................................................... 103 
Bảng 3.18. Kết quả xác định hàm lƣợng một số hợp chất có trong mẫu lá 
Gạo .................................................................................................................... 104 
Bảng 3.19. Tỷ lệ chuột chết theo liều dùng thuốc trong 72 giờ sau uống cao 
nƣớc toàn phần hoa cây gạo .............................................................................. 106 
Bảng 3.20. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên số cơn quặn đau của chuột nhắt trắng .......................... 107 
xi 
Bảng 3.21. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên thời gian phản ứng với nhiệt của chuột ....................... 108 
Bảng 3.22. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo trên mô hình gây phù chân chuột....................................... 109 
Bảng 3.23. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên thể tích dịch rỉ viêm ..................................................... 110 
Bảng 3.24. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên hàm lƣợng protein trong dịch rỉ viêm .......................... 111 
Bảng 3.25. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên số lƣợng bạch cầu trong dịch rỉ viêm .......................... 111 
Bảng 3.26. Tác dụng của cao nƣớc và cắn phân đoạn ethyl acetat chiết xuất 
từ vỏ thân cây Gạo lên trọng lƣợng u hạt ................................................. ... perty of an old plant‖, South Asian J Prev 
Cardiol, 10(4), p. 212–219. 
206. Verma SK, Jain V, Katewa SS (2006), ―Urgent need for conservation of 
silk cotton tree (Bombax ceiba)—a plant of ethno medicinal 
importance‖, Bull Biol Sci, 4(1), p. 81–84. 
207. Verma SK, Jain V, Katewa SS (2008), ―Potential antihyperglycemic 
activity of Bombax ceiba in type 2 diabetes‖, Int J Pharmacol Biol Sci, 
2(1), p. 79–86. 
208. Verma SK, Jain V, Katewa SS (2011), ―Anabolic effect of Bombax ceiba 
root in idiopathic involuntary weight loss—a case study‖, J Herb Med 
Toxicol, 5(1), p. 1–5. 
 209. Versiani MA. (2004), Studies in the Chemical Constituents of Bombax 
ceiba and Cuscuta reflexa, Research Institute of Chemistry, Karachi 
University, Pakistan. 
210. Venkata Sai et al (2012), ―Isolation of Stigmasterol and β-sitosterol from 
dicloromethane extract of Rubus suavissimus‖, International Current 
Pharmaceutical Journal, p. 239-242. 
211. Vieira TO, Said A, Aboutabl E, Azzam M, Creczynski-Pasa TB (2009), 
―Antioxidant activity of methanolic extract of Bombax ceiba‖, Redox 
Rep, 14(1), p. 41–46. 
212. Vijendra Verma et al. (2011), ―Bombax ceiba Linn: Pharmacognostical, 
phytochemistry, ethnobotany and pharmacology studies‖, International 
Pharmaceutica Sciencia, 1(1), p. 62-68. 
213. Wallich, N., (1830), Plantae Asiaticae Rariores, 1, p. 79-80. 
214. Wafaa Kamal Taia (2009), ―General View of Malvaceae Juss. S.L. and 
Taxonomic Revision of Genus Abutilon Mill. in Saudi Arabia‖, Sci., 
21(2), pp: 349-363. 
215. Wafaa M. Said et al. (2013), ―Comparative study of three species of 
Malvatheca (Bombacoideae and Malvoideae (Malvaceae sensu lato) 
using Morphological, Anatomical and RAPD-PCR analyses‖, Advances 
in Environmental Biology, 7(2), p. 415-426. 
216. Wang H, Zeng Z, Zeng H-P (2003), ―Study on chemical constituents of 
petroleum ether fraction of alcohol extract from the flower of Bombax 
malabaricum‖, Chem Ind Forest Products. 
217. Wight, R. (1840), Illustrations of Indian botany, 1, p. 29. 
218. Winter C.A. (1962), ―Carrageenin-induced edema in hind paw of the rat 
as an assay for anti-inflammatory drugs‖, Proc.Soc.Exp. Bio. Med., 
p.531-544. 
219. Wu J, Zhang XH, Zhang SW, Xuan LJ (2008), ―Three novel compounds 
from the flowers of Bombax malabaricum‖, Helvetica Chimica Acta, 
91(1), p. 136–143. 
 220. Wu Zhengyi, Peter H, Hong Deyuan (2007), Flora of China, 12, p. 300-
301. 
221. Y. Cai. F. J. Evans, M. F. Roberts, J. D. Phillipson, M. H. Zenk, and Y. Y. 
Gleba (1991), ―Polyphenolic compounds from Croton lechreli”, 
Phytochemistry, 30(6), p. 2033-2040. 
222. Yan-Ru Deng (2004), ―Chemical components of Seriphidium santolium 
poljak‖, Journal of the Chinese Chemical Society, 51(3), p. 629-636. 
223. Yasufumi Shimizu et al. (1995), Chemical and chemotaxonomical studies 
of Ferns. LXXXVII. Constituents of Trichomanes reniforme, Chem. 
Pharm. Bull., 43(3), p. 461-465. 
224. Yinggang Luo et al (2004), ―Novels ceramides and a new glucoceramide 
from roots of Incarvillea arguta‖, Lipids, 9, p. 907-913. 
225. You YJ, Nam NH, Kim HM, Bae KH, Ahn BZ (2003), ―Antiangiogenic 
activity of lupeol from Bombax ceiba‖, Phytother Res, 17(4), p. 341–
344. 
226. Yu YG, He QT, Yuan K, Xiao XL, Li XF, Liu DM, Wu H (2011), ―In 
vitro antioxidant activity of Bombax malabaricum flower extracts‖, 
Pharm Biol, 49(6), p. 569–576. 
227. Yuan CW, Tung LH, (2005), ―Screening of anti-Helicobacter pylori herbs 
deriving from Taiwanese folk medicinal plants‖, FEMS Immunology 
and Medical Microbiology, 43, p. 295-300. 
228. Zhang X, Zhu H, Zhang S, Yu Q, Xuan L (2007), ―Sesquiterpenoids from 
Bombax malabaricum‖, J Nat Prod, 70, p. 1526–1528. 
i 
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC CỦA LUẬN ÁN 
PHỤ LỤC 1: KẾT QUẢ GIÁM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC iii 
PHỤ LỤC 2: PHỔ CỦA CHẤT BBV1-BBL4 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 
vii 
PHỤ LỤC 3: PHỔ CỦA CHẤT BBV2 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 
xiii 
PHỤ LỤC 4: PHỔ CỦA CHẤT BBV3 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
xix 
PHỤ LỤC 5: PHỔ CỦA CHẤT BBV4 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 
xxx 
PHỤ LỤC 6: PHỔ CỦA CHẤT BBV5 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
xxxvi 
PHỤ LỤC 7: PHỔ CỦA CHẤT BBV6-BBL1 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
li 
PHỤ LỤC 8: PHỔ CỦA CHẤT BBV7-BBL2 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 
lxiv 
PHỤ LỤC 9: PHỔ CỦA CHẤT BBV8 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
lxxi 
PHỤ LỤC 10: PHỔ CỦA CHẤT BBL3 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
lxxxiv 
PHỤ LỤC 11: PHỔ CỦA CHẤT BBL5 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
xcvii 
ii 
PHỤ LỤC 12: PHỔ CỦA CHẤT BBL6 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC 
cx 
PHỤ LỤC 13: PHỔ CỦA CHẤT BBL7 
 MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 
cxxvi 
PHỤ LỤC 14: SẮC KÝ ĐỒ CỦA DỊCH CHIẾT TOÀN PHẦN VỎ 
THÂN CÂY GẠO 
cxxxiii 
PHỤ LỤC 15: SẮC KÝ ĐỒ CỦA DỊCH CHIẾT TOÀN PHẦN LÁ CÂY 
GẠO 
cxxxv 
PHỤ LỤC 16: KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐỘ ĐÚNG CỦA CÁC HỢP 
CHẤT CÓ TRONG VỎ THÂN CÂY GẠO 
cxxxvii 
PHỤ LỤC 17: KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐỘ ĐÚNG CỦA CÁC HỢP 
CHẤT CÓ TRONG LÁ CÂY GẠO 
cxl 
PHỤ LỤC 18: MỘT SỐ HÌNH ẢNH KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT 
CỦA CÁC CHẤT PHÂN LẬP BẰNG SKLM VÀ HPLC 
cxliii 
iii 
PHỤ LỤC 1 
iv 
v 
vi 
vii 
PHỤ LỤC 2 
viii 
PHỤ LỤC 2: PHỔ CỦA CHẤT BBV1-BBL4 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
HO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 24
25
26
27
28
30
29
ix 
Phổ ESI-MS 
Phổ 1H-NMR 
x 
Phổ 13C-NMR 
xi 
xii 
Phổ DEPT 
xiii 
PHỤ LỤC 3 
xiv 
PHỤ LỤC 3: PHỔ CỦA CHẤT BBV2 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
O
1
3 5 7
10
12
14
17
20
22
28
29 30
23
24
25 26
27
xv 
Phổ ESI-MS 
xvi 
Phổ 1H-NMR 
xvii 
Phổ 13C-NMR 
xviii 
Phổ DEPT 
xix 
PHỤ LỤC 4 
xx 
PHỤ LỤC 4: PHỔ CỦA CHẤT BBV3 (EL1) 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
OHO
OH
OH
OH
OH
1 2
3
4
56
8
9
10
1'
3'
4'
5'
6'
2'
7
xxi 
Phổ ESI-MS 
xxii 
Phổ 1H-NMR 
xxiii 
Phổ 13C-NMR 
xxiv 
Phổ DEPT 
xxv 
Phổ HMBC 
xxvi 
xxvii 
xxviii 
Phổ HSQC 
xxix 
xxx 
PHỤ LỤC 5 
xxxi 
PHỤ LỤC 5: PHỔ CỦA CHẤT BBV4 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
O
OH
HO
OH
2
3
45
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'
OH
OH
xxxii 
Phổ ESI-MS 
xxxiii 
Phổ 1H-NMR 
xxxiv 
Phổ 13C-NMR 
xxxv 
Phổ DEPT 
xxxvi 
PHỤ LỤC 6 
xxxvii 
PHỤ LỤC 6: PHỔ CỦA CHẤT BBV5 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
O
OH
NH
O
135
1'
OH
O
HO
HO
OH
HO
4''
2''
6''
5''
1' '3''
18
24
OH
9
3'
xxxviii 
Phổ ESI-MS 
xxxix 
Phổ 1H-NMR 
xl 
Phổ 13C-NMR 
xli 
xlii 
Phổ DEPT 
xliii 
xliv 
Phổ HMBC 
xlv 
xlvi 
xlvii 
xlviii 
Phổ HSQC 
xlix 
l 
li 
PHỤ LỤC 7 
lii 
PHỤ LỤC 7: PHỔ CỦA CHẤT BBV6-BBL1 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
17
18
19
20
22
5
24
26
27
28
29
O
3
O
HO
HO
HO
OH 
liii 
Phổ ESI-MS 
liv 
Phổ 1H-NMR 
Phổ 13C-NMR 
lv 
lvi 
Phổ DEPT 
lvii 
Phổ HMBC 
lviii 
lix 
lx 
lxi 
Phổ HSQC 
lxii 
lxiii 
lxiv 
PHỤ LỤC 8 
lxv 
PHỤ LỤC 8: PHỔ CỦA CHẤT BBV7-BBL2 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
17
18
19
20
22
5
24
26
27
28
29
HO
3
lxvi 
Phổ ESI-MS 
lxvii 
Phổ 1H-NMR 
lxviii 
lxix 
Phổ 13C-NMR 
lxx 
Phổ DEPT 
lxxi 
PHỤ LỤC 9 
lxxii 
PHỤ LỤC 9: PHỔ CỦA CHẤT BBV8 (BME3) 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
6"
5'
4'
3'
2'
1'
7'
8'
1
2
3
4
5
66'
3"
2"
1"
7"
8"
4" 5"
lxxiii 
Phổ ESI-MS 
lxxiv 
lxxv 
Phổ 1H-NMR 
lxxvi 
lxxvii 
Phổ 13C-NMR 
lxxviii 
Phổ DEPT 
lxxix 
Phổ HMBC 
lxxx 
lxxxi 
lxxxii 
Phổ HSQC 
lxxxiii 
lxxxiv 
PHỤ LỤC 10 
lxxxv 
PHỤ LỤC 10: PHỔ CỦA CHẤT BBL3 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
lxxxvi 
Phổ ESI-MS 
lxxxvii 
Phổ 1H-NMR 
lxxxviii 
Phổ 13C-NMR 
lxxxix 
Phổ DEPT 
xc 
Phổ HMBC 
xci 
xcii 
xciii 
xciv 
xcv 
Phổ HSQC 
xcvi 
xcvii 
PHỤ LỤC 11 
xcviii 
PHỤ LỤC 11: PHỔ CỦA CHẤT BBL5 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
O
O
1
3 5 7
9
11 13
15
17
19
31
21
32
2324
25 26
27
28
3029
xcix 
Phổ ESI-MS 
c 
Phổ 1H-NMR 
ci 
Phổ 13C-NMR 
cii 
Phổ DEPT 
ciii 
Phổ HMBC 
civ 
cv 
cvi 
cvii 
cviii 
Phổ HSQC 
cix 
cx 
PHỤ LỤC 12 
cxi 
PHỤ LỤC 12: PHỔ CỦA CHẤT BBL6 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
- HMBC 
- HSQC 
HO
1
3 5 7
9
11 13
15
17
19 21
2324
25 26
27
28
3029
cxii 
Phổ ESI-MS 
Phổ 1H-NMR 
cxiii 
cxiv 
Phổ 13C-NMR 
cxv 
Phổ DEPT 
cxvi 
cxvii 
Phổ HMBC 
cxviii 
cxix 
cxx 
cxxi 
cxxii 
Phổ HSQC 
cxxiii 
cxxiv 
cxxv 
cxxvi 
PHỤ LỤC 13 
cxxvii 
PHỤ LỤC 13: PHỔ CỦA CHẤT BBL7 
- MS 
- 1H-NMR 
- 13C-NMR 
- DEPT 
17
18
19
20
22
5
24
26
27
28
29
HO
3
OH
1
7
9
11
13
15
cxxviii 
Phổ ESI-MS 
cxxix 
Phổ 1H-NMR 
cxxx 
cxxxi 
Phổ 13C-NMR 
cxxxii 
Phổ DEPT 
cxxxiii 
PHỤ LỤC 14 
cxxxiv 
PHỤ LỤC 14 
SẮC KÝ ĐỒ CỦA DỊCH CHIẾT TOÀN PHẦN VỎ THÂN CÂY GẠO 
cxxxv 
PHỤ LỤC 15 
cxxxvi 
PHỤ LỤC 15 
SẮC KÝ ĐỒ CỦA DỊCH CHIẾT TOÀN PHẦN LÁ CÂY GẠO 
cxxxvii 
PHỤ LỤC 16 
cxxxviii 
PHỤ LỤC 16 
KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐỘ ĐÚNG CỦA CÁC HỢP CHẤT 
CÓ TRONG VỎ THÂN CÂY GẠO 
Kết quả khảo sát độ đúng với Epicatechin 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 38872 50345 7,34 24,25 31,40 97,44 
2 38543 50245 7,34 24,04 31,34 99,39 
3 38590 50346 7,34 24,07 31,40 99,84 
4 38650 50355 7,34 24,11 31,41 99,41 
5 38596 50346 7,34 24,07 31,40 99,79 
6 38652 50345 7,34 24,11 31,40 99,31 
Trung bình 24,11 99,20 
Kết quả khảo sát độ đúng với Catechin 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 124346 136841 3,04 29,36 32,31 97,25 
2 124367 137242 3,04 29,36 32,41 100,21 
3 123454 136272 3,04 29,14 32,18 99,77 
4 124356 136765 3,04 29,36 32,29 96,58 
5 123243 136253 3,04 29,09 32,17 101,26 
6 124562 137432 3,04 29,41 32,45 100,17 
Trung bình 29,29 99,21 
Kết quả khảo sát độ đúng với Daucosterol 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 6184 9030 1,36 3,06 4,42 99,97 
2 6170 9034 1,36 3,06 4,43 100,58 
3 6155 9052 1,36 3,05 4,43 101,75 
4 6156 9065 1,36 3,05 4,44 102,16 
5 6243 9153 1,36 3,09 4,48 102,19 
6 6182 9082 1,36 3,06 4,45 101,85 
Trung bình 3,06 101,42 
cxxxix 
Kết quả khảo sát độ đúng với Lupeol 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 60352 75841 7,17 28,36 35,65 101,60 
2 60367 75842 7,17 28,37 35,65 101,51 
3 60454 75672 7,17 28,41 35,57 99,82 
4 60356 75665 7,17 28,37 35,56 100,42 
5 60243 75753 7,17 28,31 35,61 101,74 
6 60862 76132 7,17 28,60 35,78 100,16 
Trung bình 28,40 100,88 
Kết quả khảo sát độ đúng với Stigmasterol 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 6351 9130 1,92 4,36 6,27 99,41 
2 6270 9134 1,92 4,31 6,27 102,43 
3 6325 9172 1,92 4,35 6,30 101,83 
4 6356 9165 1,92 4,37 6,30 100,46 
5 6343 9153 1,92 4,36 6,29 100,48 
6 6362 9132 1,92 4,37 6,27 99,07 
Trung bình 4,35 100,61 
Kết quả khảo sát độ đúng với Friedelin 
TT 
S mẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C thêm 
(µg/mL) 
C cũ 
(µg/mL) 
C mới 
(µg/mL) 
% tìm lại 
1 21501 27500 4,27 15,93 20,31 102,68 
2 21470 27242 4,27 15,90 20,12 98,79 
3 21454 27372 4,27 15,89 20,22 101,29 
4 21356 27165 4,27 15,82 20,07 99,42 
5 21243 27153 4,27 15,74 20,06 101,14 
6 21262 26832 4,27 15,75 19,82 95,33 
Trung bình 15,84 99,77 
cxl 
PHỤ LỤC 17 
cxli 
PHỤ LỤC 17 
KẾT QUẢ KHẢO SÁT ĐỘ ĐÚNG CỦA CÁC HỢP CHẤT 
CÓ TRONG LÁ CÂY GẠO 
Kết quả khảo sát độ đúng với mangiferin 
TT 
Smẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 169480 196595 40,00 46,39 6,39 99,48 
2 168431 196245 39,75 46,31 6,56 102,04 
3 169540 196346 40,01 46,34 6,33 98,34 
4 168650 196355 39,80 46,34 6,54 101,64 
5 168896 196546 39,86 46,38 6,52 101,44 
6 168565 196145 39,78 46,29 6,51 101,18 
 C thêm 
(µg/ml) 
6,43 
Trung 
bình 
100,69 
Kết quả khảo sát độ đúng với daucosterol 
TT 
Smẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 6194 9070 3,07 4,44 1,37 101,02 
2 6170 9034 3,06 4,43 1,37 100,58 
3 6125 9012 3,04 4,42 1,38 101,40 
4 6156 9045 3,05 4,43 1,38 101,46 
5 6243 9153 3,09 4,48 1,39 102,19 
6 6162 9062 3,05 4,44 1,39 101,85 
C thêm 
(µg/ml) 
1,36 
Trung 
bình 
101,42 
Kết quả khảo sát độ đúng với 7 -hydroxysitosterol 
TT 
Smẫu 
(mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 3568 5871 4,29 7,04 2,76 100,17 
2 3510 5850 4,22 7,02 2,80 101,76 
3 3534 5872 4,25 7,04 2,80 101,68 
4 3556 5865 4,27 7,04 2,76 100,41 
5 3543 5853 4,26 7,02 2,76 100,44 
6 3562 5862 4,28 7,03 2,75 100,02 
 C thêm 
(µg/ml) 
2,75 
Trung 
bình 
100,75 
cxlii 
Kết quả khảo sát độ đúng với lupeol 
TT Smẫu (mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 50552 65841 23,76 30,95 7,19 100,29 
2 50367 65542 23,67 30,80 7,14 99,54 
3 50454 65672 23,71 30,87 7,16 99,82 
4 50356 65665 23,66 30,86 7,20 100,42 
5 50243 65453 23,61 30,76 7,15 99,77 
6 50562 66032 23,76 31,04 7,27 101,48 
 C thêm (µg/ml) 7,17 Trung bình 100,22 
Kết quả khảo sát độ đúng với taraxeryl acetat 
TT Smẫu (mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 24501 31100 18,38 23,51 5,13 100,80 
2 24470 30942 18,36 23,39 5,03 98,85 
3 24454 31172 18,35 23,57 5,22 102,61 
4 24356 30865 18,27 23,33 5,06 99,42 
5 24243 30753 18,18 23,24 5,06 99,43 
6 24562 31132 18,43 23,54 5,11 100,35 
 C thêm (µg/ml) 5,09 Trung bình 100,25 
Kết quả khảo sát độ đúng với stigmasterol 
TT Smẫu (mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 5370 8210 3,69 5,64 1,95 101,59 
2 5340 8144 3,67 5,59 1,93 100,28 
3 5325 8152 3,66 5,60 1,94 101,11 
4 5456 8265 3,75 5,68 1,93 100,46 
5 5343 8203 3,67 5,64 1,96 102,27 
6 5362 8202 3,68 5,63 1,95 101,58 
 C thêm (µg/ml) 1,92 Trung bình 101,22 
Kết quả khảo sát độ đúng với taraxerol 
TT Smẫu (mAU.s) 
S thêm 
(mAU.s) 
C cũ 
(µg/ml) 
C mới 
(µg/ml) 
C tìm lại 
(µg/ml) 
% tìm lại 
1 32055 39084 20,02 24,41 4,39 99,30 
2 32367 39442 20,22 24,63 4,41 99,94 
3 32345 39372 20,20 24,59 4,38 99,26 
4 32356 39365 20,21 24,58 4,37 99,00 
5 32243 39453 20,14 24,64 4,50 101,84 
6 32562 39732 20,34 24,81 4,47 101,28 
 C thêm (µg/ml) 4,42 Trung bình 100,10 
cxliii 
PHỤ LỤC 18 
cxliv 
PHỤ LỤC 18 
MỘT SỐ HÌNH ẢNH KIỂM TRA ĐỘ TINH KHIẾT 
CỦA CÁC CHẤT PHÂN LẬP BẰNG SKLM VÀ HPLC 
 BBV6 
 BBV7 
 BBV6&TP 
C:M:W 
(4:1:0,1) 
T:E:AC:AF 
(5:3:3:1) 
C: M 
(8:3) 
T:E:AC:AF 
(5:3:3:1) 
 BBV7&TP 
H:E 
(9:1) 
C:E:H 
(19:1:1) 
C:M 
(19:1)