Luận án Nghiên cứu công nghệ thu nhận một số hợp chất có hoạt tính sinh học từ hai loài nấm thượng hoàng (phellinus igniarius và phellinus nilgheriensis) ở Việt Nam, ứng dụng trong thực phẩm
Nấm Thượng hoàng (hay còn gọi là nấm Hoàng sơn) tên chỉ các loài trong chi
Phellinus, thuộc họ Hymenochaetaceae (ở Trung Quốc gọi là Songgen, Hàn Quốc gọi là
Sang Hwang, Nhật Bản gọi là Meshima). Đây là một loại nấm quý trong tự nhiên đã được
người Nhật Bản, Hàn Quốc sử dụng rộng rãi trong việc điều trị, tăng cường khả năng của
hệ thống miễn dịch, giúp giảm lượng cholesterol và đường trong máu .Trong nấm thượng
hoàng có chứa nhiều thành phần hóa học như acid amin, vitamin, khoáng, carbonhydrat và
một số hợp chất có hoạt tính sinh học như polysaccharid, protein-polysaccharide, steroid,
terpenoid, flavone, styrylpyrone, furane và polychlorinat.[81]. Các loại nấm này cũng
hiệu quả đối với nhiều bệnh, bao gồm việc tăng lưu thông máu, ngăn ngừa và điều trị bệnh
tim, tăng khả năng giải độc và bảo vệ gan, chống lại bệnh dị ứng và tiểu đường, giảm căng
thẳng. Nấm có chức năng chống ung thư mạnh và ngăn ngừa sự phát triển của khối u. Năm
1976, nhóm nghiên cứu của TS Chihara tại Trung tâm nghiên cứu ung thư Nhật Bản kiểm
tra và so sánh tỷ lệ kháng ung thư trên chuột của dịch chiết nước nóng 27 loại nấm thuốc
thì nấm Phellinus linteus đã được xếp hạng số 1 với một tỷ lệ ức chế tế bào u báng
(Sarcoma 180) ở chuột là 96,7%. Phellinus igniarius được xếp thứ 3 với tỷ lệ là
87,4%.[28]
Ngày nay, ngày càng nhiều các nhà khoa học tập trung nghiên cứu thành phần hóa
học và hoạt tính sinh học của các loài nấm nhằm phát hiện các hoạt chất có dược tính mạnh
đối với các căn bệnh nan y như viêm gan, kháng viêm ung thư, HIV, tăng hệ miễn dịch,
chống oxy hóa Việc đưa vào sử dụng rộng rãi các chế phẩm được tách chiết từ nấm sẽ
giúp con người khỏe mạnh, phòng chống được nhiều căn bệnh tiềm ẩn, nguy hiểm [4], [9],
[10].
Hiện nay, tổng sản lượng của các loài phellinus trên thế giới chỉ khoảng 30 tấn/năm,
chủ yếu từ thu hái hoang dại. Trên thế giới cũng chỉ có 4 nước trồng loài nấm này là Hàn
Quốc, Trung Quốc, Nhật Bản, Thái Lan. Ở Việt Nam, Trung tâm linh chi và nấm dược liệu
TPHCM đã bước đầu nghiên cứu và nuôi trồng thành công loài nấm thượng hoàng P.
linteus trong bịch mạt cưa gỗ cao su, năng suất khoảng 140 kg/năm, sản phẩm nấm sau khi
thu hoạch được bảo quản bằng cách sấy khô để đưa bán ra thị trường trong nước và xuất
khẩu thô ra nước ngoài.
Tóm tắt nội dung tài liệu: Luận án Nghiên cứu công nghệ thu nhận một số hợp chất có hoạt tính sinh học từ hai loài nấm thượng hoàng (phellinus igniarius và phellinus nilgheriensis) ở Việt Nam, ứng dụng trong thực phẩm
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI NGUYỄN TÂN THÀNH NGHIÊN CỨU CÔNG NGHỆ THU NHẬN MỘT SỐ HỢP CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ HAI LOÀI NẤM THƯỢNG HOÀNG (Phellinus igniarius và Phellinus nilgheriensis) Ở VIỆT NAM, ỨNG DỤNG TRONG THỰC PHẨM LUẬN ÁN TIẾN SĨ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM Hà Nội 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI NGUYỄN TÂN THÀNH NGHIÊN CỨU CÔNG NGHỆ THU NHẬN MỘT SỐ HỢP CHẤT CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC TỪ HAI LOÀI NẤM THƯỢNG HOÀNG (Phellinus igniarius và Phellinus nilgheriensis) Ở VIỆT NAM, ỨNG DỤNG TRONG THỰC PHẨM Ngành: Công nghệ thực phẩm Mã số: 9540101 LUẬN ÁN TIẾN SĨ CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: 1. PGS.TS. TÔN THẤT MINH 2. GS.TS. TRẦN ĐÌNH THẮNG Hà Nội 2018 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan các số liệu và kết quả nghiên cứu trong Luận án này là trung thực và chưa được các tác giả khác công bố. Tôi xin cam đoan mọi sự giúp đỡ trong việc hoàn thành Luận án đã được cảm ơn và các thông tin trích dẫn trong Luận án đã được ghi rõ nguồn gốc. Tôi xin hoàn toàn chịu trách nhiệm về những số liệu trong Luận án này. Hà Nội, ngày tháng năm 2018 Nguyễn Tân Thành ii LỜI CẢM ƠN Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới các Thầy giáo hướng dẫn khoa học là PGS. TS Tôn Thất Minh và GS.TS. Trần Đình Thắng đã tận tình chỉ dẫn, giúp đỡ và động viên trong suốt thời gian thực hiện luận án. Tôi cũng xin gửi lời cảm ơn tới quý thầy, cô giáo Bộ môn Quá trình và thiết bị trong CNSH-CNTP, Viện Công nghệ sinh học và Thực phẩm-Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội cũng như bạn bè, đồng nghiệp tại bộ môn Công nghệ Thực phẩm, Viện Công nghệ Hóa Sinh và Môi trường, Trường Đại học Vinh đã hết sức giúp đỡ và hướng dẫn, chỉ bảo trong suốt thời gian thực hiện luận án. Tôi xin chân thành cám ơn PGS.TS Ngô Anh, Đại học Khoa học Huế đã giúp tôi định danh các mẫu nấm. Tôi cũng bày tỏ lòng biết ơn GS.TS Tian-Shung Wu và GS.TS Ping- Chung Kuo, Đại học Quốc gia Cheng-Kung, Đài Loan đã giúp tôi đánh giá kết quả. Nhân dịp này, tôi cũng xin cảm ơn các anh chị, em trong phòng Đào tạo Sau đại học của Trường Đại học Bách khoa Hà Nội đã luôn ủng hộ tinh thần và giúp đỡ trong công việc tại phòng để tôi có thể hoàn thành luận án. Tôi xin chân thành cám ơn Trung tâm thực hành thí nghiệm, Trường đại học Vinh, các NCS, Học viên cao học ngành Hóa hữu cơ, các em sinh viên khóa 51, 52, 53 ngành Công nghệ thực phẩm đã giúp đỡ tôi thực hiện các nghiên cứu của mình. Tôi cũng xin chân thành cảm ơn những người thân trong gia đình, những người bạn đã động viên và khích lệ cho tôi có được sự chuyên tâm và động lực phấn đấu thực hiện luận án này. Hà Nội, ngày tháng năm 2018 Nguyễn Tân Thành iii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN ........................................................................................................................ i LỜI CẢM ƠN ............................................................................................................................. ii MỤC LỤC ................................................................................................................................. iii DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ CÁI VIẾT TẮT............................................................. vii DANH MỤC BẢNG ................................................................................................................. ix DANH MỤC HÌNH .................................................................................................................. xi DANH MỤC SƠ ĐỒ ............................................................................................................... xiii MỞ ĐẦU .................................................................................................................................... 1 1. Tính cấp thiết của luận án ....................................................................................................... 1 2. Mục tiêu nghiên cứu ............................................................................................................... 2 3. Nội dung nghiên cứu .............................................................................................................. 2 4. Ý nghĩa khoa học và thực tiễn của luận án ............................................................................. 2 5. Những điểm mới của luận án .................................................................................................. 3 6. Cấu trúc của luận án ............................................................................................................... 3 Chương 1. TỔNG QUAN ........................................................................................................... 4 1.1. NẤM THƯỢNG HOÀNG .................................................................................................. 4 1.1.1. Vị trí nấm thượng hoàng trong phân loại nấm học ........................................................... 4 1.1.2. Đặc điểm hình thái quả thể của nấm thượng hoàng ......................................................... 5 1.2. THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NẤM THƯỢNG HOÀNG ........................................... 5 1.2.1. Một số thành phần dinh dưỡng trong nấm thượng hoàng ................................................ 5 1.2.2. Các nhóm chất trao đổi bậc 2 trong nấm thượng hoàng ................................................... 7 1.2.2.1. Polysaccharide và protein-polysaccharide..................................................................... 7 1.2.2.2. Steroid ............................................................................................................................ 9 1.2.2.3. Terpenoid ..................................................................................................................... 11 1.2.2.4. Flavone, pyranone and furan ....................................................................................... 16 1.2.2.5. Styrylpyrone ................................................................................................................ 18 1.2.2.6. Polychlorinate .............................................................................................................. 21 1.2.2.7. Một số hợp chất khác ................................................................................................... 22 1.2.3. Hoạt tính sinh học của nấm thượng hoàng (Phellinus sp.) ............................................. 22 1.2.3.1. Hoạt tính chống ung thư .............................................................................................. 23 1.2.3.2. Hoạt tính chống oxi hóa............................................................................................... 23 1.2.3.3. Hoạt tính miễn dịch ..................................................................................................... 24 1.3. CÔNG NGHỆ TÁCH CHIẾT CÁC HOẠT CHẤT TRONG NẤM DƯỢC LIỆU .......... 24 1.3.1. Các yếu tố ảnh hưởng quá trình tách chiết các hoạt chất từ nấm dược liệu ................... 24 1.3.2. Các phương pháp tách chiết phenolic, flavonoid trong nấm dược liệu .......................... 26 iv 1.3.2.1. Phương pháp chiết tách bằng cồn. ............................................................................... 27 1.3.2.2. Phương pháp chiết tách bằng nước. ............................................................................. 28 1.3.2.3. Phương pháp chiết tách bằng methanol ....................................................................... 29 1.4. CÔNG NGHỆ SẤY NGUYÊN LIỆU VÀ DỊCH CHIẾT TỪ NẤM DƯỢC LIỆU ......... 29 1.4.1. Các phương pháp sấy ...................................................................................................... 29 1.4.1.1. Phương pháp sấy nóng ..................................................................................... 29 1.4.1.2. Phương pháp sấy lạnh ....................................................................................... 29 1.4.2. Một số phương pháp để sấy nguyên liệu và dịch chiết từ nấm dược liệu ...................... 30 1.5. ỨNG DỤNG CỦA NẤM DƯỢC LIỆU TRONG SẢN XUẤT THỰC PHẨM CHỨC NĂNG ....................................................................................................................................... 31 1.5.1. Thực phẩm chức năng .................................................................................................... 31 1.5.2. Thực phẩm chức năng từ nấm dược liệu ........................................................................ 32 Chương 2. NGUYÊN VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .............................. 34 2.1. NGUYÊN VẬT LIỆU ....................................................................................................... 34 2.1.1. Đối tượng nghiên cứu ..................................................................................................... 34 2.1.2. Hóa chất .......................................................................................................................... 35 2.1.3. Dụng cụ và thiết bị thí nghiệm ....................................................................................... 35 2.2. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ..................................................................................... 36 2.2.1. Phương pháp phân tích thành phần dinh dưỡng và thành phần hóa học ........................ 36 2.2.1.1. Xác định hàm lượng cellulose trong nguyên liệu ........................................................ 36 2.2.1.2. Phương pháp xác định acid amin trong nấm ............................................................... 36 2.2.1.3. Phương pháp xác định các vitamin trong nấm thượng hoàng ..................................... 38 2.2.1.4. Xác định hàm lượng khoáng và kim loại trong nguyên liệu bằng phương pháp AAS 42 2.2.1.5. Xác định tổng hàm lượng phenolic ............................................................................. 43 2.2.1.6. Xác định tổng hàm lượng flavonoid ............................................................................ 45 2.2.1.7. Xác định thành phần hóa học của nấm bằng phương pháp LC/MS ............................ 45 2.2.2. Phương pháp chiết xuất, phân lập các hợp chất ............................................................. 46 2.2.2.1. Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC) ......................................................................... 46 2.2.2.2. Sắc ký cột (CC) ........................................................................................................... 46 2.2.2.3. Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC-High Perfomance Liquid Chromatography) ........ 46 2.2.3.4. Phân lập các hợp chất .................................................................................................. 46 2.2.3. Phương pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất .................................................................. 48 2.2.3.1. Phổ tử ngoại (UV) ....................................................................................................... 48 2.2.3.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ........................................................................... 48 2.2.3.4. Dữ kiện vật lý của các hợp chất ................................................................................... 48 2.2.4. Các phương pháp xác định hoạt tính sinh học ................................................................ 49 2.2.4.1. Xác định hoạt tính chống oxy hóa ............................................................................... 49 2.2.4.2. Phương pháp thử hoạt tính kháng các dòng tế bào ung thư ........................................ 49 2.2.5. Quy hoạch thực nghiệm .................................................................................................. 50 v 2.2.6. Phương pháp tiến hành quá trình chiết xuất dịch nấm thượng hoàng ............................ 51 2.2.7. Phương pháp tiến hành quá trình sấy phun dịch chiết từ nấm thượng hoàng ................ 51 2.2.6. Đánh giá cảm quan cho theo phương pháp cho điểm thị hiếu ........................................ 52 2.2.7. Phương pháp thống kê xử lý số liệu ............................................................................... 52 Chương 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ................................................................................ 53 3.1. KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN DINH DƯỠNG VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NẤM THƯỢNG HOÀNG .................................................................................... 53 3.1.1. Hàm lượng cellulose trong nguyên liệu .......................................................................... 53 3.1.2. Hàm lượng acid amin ..................................................................................................... 53 3.1.3. Hàm lượng các loại vitamin trong nấm thượng hoàng ................................................... 55 3.1.3.1. Hàm lượng vitamin E .................................................................................................. 55 3.1.3.2. Hàm lượng vitamin D2 ................................................................................................ 55 3.1.3.3. Hàm lượng vitamin B3 ................................................................................................ 56 3.1.4. Hàm lượng khoáng và kim loại trong nấm thượng hoàng .............................................. 57 3.1.5. Hàm lượng tổng phenolic và flavonoid .......................................................................... 58 3.1.6. Thành phần hóa học trong nấm thượng hoàng (P. igniarius) ......................................... 59 3.2. PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CHẤT VÀ HOẠT TÍNH CỦA MỘT SỐ THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG DỊCH CHIẾT NẤM THƯỢNG HOÀNG .................................. 60 3.2.1. Chiết các phân đoạn ........................................................................................................ 60 3.2.2. Xác định cấu trúc của các hợp chất ................................................................................ 61 3.3. KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH CỦA CAO CHIẾT VÀ HỢP CHẤT SẠCH ................... 84 3.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất phân lập từ P. iganirius .............................. 84 3.3.2. Hoạt tính chống oxy hóa của cao chiết nấm thượng hoàng (P. igniarius và P. nilgheriensis) ............................................................................................................................ 85 3.3.3. Hoạt tính gây độc tế bào của cao chiết từ nấm thượng hoàng ........................................ 86 3.4. XÂY DỰNG QUY TRÌNH TRÍCH LY DỊCH CHIẾT TỪ NẤM THƯỢNG HOÀNG.. 86 3.4.1. Khảo sát các phương pháp chiết ..................................................................................... 87 3.4.2. Khảo sát các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình chiết xuất dịch nấm thượng hoàng (P. igniarius) .......... ... B., Kang H.W., Yun B.S., (2009), Phellinins A1 and A2, new styrylpyrones from the culture broth of Phellinus sp. KACC93057P: I. Fermentation, taxonomy, isolation and biological properties, J. Antibiot., 62, 631–634. 85 Lee J.H., Cho S.M., Kim H.M., Hong N.D., Yoo I.D. (1996), Immunostimulating activity of polysaccharides from mycelia of Phellinus linteus growth under different culture conditions, J. Microbiol. Biotech., 7(1), 52-55. 86 Lee J.H., Cho S.M., Song K.S., Han S.B., Kim H.M., Hong N.D., Yoo I.D., (1996), Immunostimulating activity and characterization of polysaccharides from mycelium of Phellinus linteus, J. Microbiol. Biotech., 6(3), 213-218 87 Lee J.H., Cho S.M., Song K.S., Hong N.D., Yoo I.D. (1996), Characterization of carbohydrate–peptide linkage of acidic heteroglycopeptide with immunostimulating activity from mycelium of Phellinus linteus, Chem. Pharm. Bull., 44(5), 1093-1095. 88 Lee J.K., Song J.H., Lee J.S., (2010), Optimal Extraction conditions of anti-obesity lipase inhibitor from Phellinus linteus and nutritional characteristics of the extracts, Mycobiology, 38(1), 58-61. 89 Lee K.J., Yun I.Y., Kim, K.H., Lim S.H., Ham H.J., Eum W.S., Joo J.H., (2011), Amino acid and fatty acid compositions of Agrocybe chaxingu, an edible mushroom, J. Food Compos. Anal., 24, 175–178. 90 Lee M.S., Hwang B.S., Lee I.K., Seo G.S., Yun B.S., (2014), Chemical constituents of the culture broth of Phellinus linteus and their antioxidant activity, Mycobiology, 43(1), 43-48. 91 Lee Y.S., Kang Y.H., Jung J.Y., Kang I.J., Han S.N., Chung J.S., et al., (2008), Inhibitory constit-uents of aldose reductase in the fruiting body of Phellinus linteus, Biol. Pharm. Bull., 31, 765–768. 92 Leung P.H., Wu J.Y., (2007), Effects of ammonium feeding on the production of bioactive metabolites (cordycepin and exopolysaccharides) in mycelial culture of a Cordyceps sinensis fungus, J. Appl. Microbiol, 103(5), 1942-1949. 93 Li G., Kim D.H., Kim T.D., Park B.J., Park H.D., Park J.I., et al., (2004), Protein– bound polysac-charide from Phellinus linteus induces G2/M phase arrest and apoptosis in SW480 human colon cancer cells, Cancer Lett. 216, 175–181. 94 Liu H.K., Tsai T.H., Chang T.T., Chou C.J., Lin L.C., (2009), Lanostane-triterpenoids from the fungus Phellinus gilvus, Phytochemistry, 70(4), 558-563. 95 Liu Y.H., Wang F.H., (2007), Structural characterization of an active polysaccharide from Phellinus ribis, Carbohydrate Polymers ,70(4), 386-392. 96 Lung M.Y., Tsai J.C., Huang P.C., (2010), Antioxidant Properties of edible Basidiomycete Phellinus igniarius in Submerged Cultures, J. Food Sci., 75(1), 18-24. 97 Lyu H.N., Yoo J.S., Song M.C., Lee D.Y., Kim, D.H., Rho Y.D., Kim I.H., Baek N.I., (2007)., Development of biologically active compounds from edible plant sources 123 XVIII. Isolation of derivatives of ergosterol from the fruit body of Phellinus linteus, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 50, 57-62. 98 Ma L.S., Chen H.X., Zhu W.C., Wang Z.S., (2013), Effect of different drying methods on physicochemical properties and antioxidant activities of polysaccharides extracted from mushroom Inonotus obliquus, Food Res. Int., 50(2), 633–640. 99 Manoj K., Anupama S., Deepti, Vipul. (2009), Effect of drying conditions on mushroom quality, J. Eng. Sci. Technol., 4(1), 90-98. 100 Marinova D., Ribarova F. and Atanassova M. (2005), Total phenolics and total flavonoid in Bulgarian fruits and vegetables, J. Univ. Chem. Technol. Metallurgy., 40(3), 255-260. 101 Min B.S., Yun B.S., Lee H.K., Jung H.J., Jung H.A., Choi J. S. (2006), Two novel furan derivatives from Phellinus linteus with anti-complement activity, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16(12), 3255-3257. 102 Mo S.Y., Yang Y.C., Shi J.G., (2003), Isolation and synthesis of phelligrins A and B, Acta Chim. Sinica, 61(7), 1161-1163. 103 Mo S.Y., Yang Y.C., Shi J.C., (2003), Studies on chemical constitutes of Phellinus igniarius, Chin. J. Chin. Mater. Med. 28, 339–341. 104 Mo S.Y., Wang S.J., Zhou G.X., Yang Y.C., Li Y., Chen X.G., et al., (2004), Phelligridins C-F: cytotoxic pyrano[4,3-c][2]benzopyran-1,6-dione and furo[3,2- c]pyran-4-one deriva-tives from the fungus Phellinus igniarius, J. Nat. Prod. 67, 823–828. 105 Montgomery D.C.(2001), Desgn and analisys of experiment, John Wiley and Sons, New York. 106 Nagatsu S., Itoh R., Tanaka S., Kato M., Haruna K., Kishimoto, et al., (2004), Identification of novel substituted fused aromatic compounds, meshimakobnol A and B, from natural Phellinus linteus fruit body, Tetrahedron Lett., 45, 5931–5933. 107 Oh G.T., Han S.B., Kim H.M., Han M.W., Yoo I.D. (1992), Immunostimulating activity of Phellinus linteus extracts to B-lymphocyte, Arch. Pharm. Res., 15(4), 379- 381. 108 Papawee S., Kazuhiro N., Toshihiko T., Leo J.L.D., Van G., (2015), Structural characterization and immunomodulatory effects of polysaccharides from Phellinus linteus and Phellinus igniarius on the IL-6/IL-10 cytokine balance of the mouse macrophage cell lines (RAW 264.7), Food Funct., 6(8), 2834-2844 109 Park H.M., Hong J.H., (2014), Antioxidant activity of extracts with extraction methods from Phellinus linteus mycelium on Mori, Korean J. Food Preserv., 21, 565- 572. 110 Park I.H., Jeon S.Y., Lee H.J., Kim S.I., Song K.S., (2004), A beta-secretase (BACE1) inhibitor hispidin from the mycelial cultures of Phellinus linteus, Planta Med. 70, 143–146. 124 111 Park J., Kang K.A., Zhang R., Piao M.J, Park S.Y, Park J.S., et al., (2006), Antioxidant activity of water extract from the cultured mycelia of Phellinus baumii, Caner Prev. Res., 11, 329–335. 112 Qi X., Zhang J., Chen Y., Wang C.L., (2010), Comparative analysis of bioactive components in fruit bodies of Phellinus linteus growing on six species of trees, Food Sci., 31, 199–201. 113 Quang D. N., Bach D. D., Yoshinori A. (2007), Sterols from a Vietnamese Wood- Rotting Phellinus sp., Z . Naturforsch, 62(b), 289-292. 114 Ramberg J. E., Nelson E. D., Sinnott R. A. (2010) Immunomodulatory dietary polysaccharides: a systematic review of the literature, Nutr. J., 9, 54-75. 115 Rathee S., Rathee D., Vikash K., Rathee P. (2012), Mushrooms as therapeutic agents, Rev. Bras. Farmacogn. Braz. J. Pharmacogn., 22(2), 459-574. 116 Regina P.Z.F., Helena T.G., (2008), Analytical, Nutritional and Clinical Methods Vitamins B1 and B2 contents in cultivated mushrooms, J. Food Chem., 106, 816-819. 117 Samchai S., Seephonkai P., Kaewtong C., (2011), Two indole derivatives and phenolic compound isolated from mushroom Phellinus linteus, Chin. J. Nat. Med., 9, 173–175. 118 Sasaki T., Arai Y., Ikekawa T., Chihara G., Fukuka F., (1971), Antitumor polysaccharides from some polyporaceae, Ganderma applanatum (Pers.) Pat and Phellinus linteus (Berk. & Curt.) Aoshima, Che. Pharm. Bull., 19, 821–826. 119 Shela G., Olga M.B., Elena K., Antonin L., Milan C., Nuria G.M., Ratiporn H., Yong Seo P., Soon Teck J., Simon T., (2003), Bioactive compounds and antioxidant potential in fresh and dried Jaffa sweeties, a new kind of citrus fruit, J. Nutri. Biolchem., 14, 154-159. 120 Singleton V.L., Orthofer R., Lamuela-Raventos R.M., (1999), Analysis of total phenols and other oxidation substrates and antioxidants by means of Folin-Ciocalteu reagent. Meth. Enzymol., 299, 152-178. 121 Sohn H.Y., Shin Y.K., Kim J.C., (2010), Anti-proliferative activities of solid-state fermented medicinal herbs using Phellinus baumii against human colorectal HCT116 cell, J. Life Sci., 20, 1268–1275. 122 Song A.R., Sun X.L., Kong C., Zhao C., Qin D., Huang F., Yang S. (2014), Discovery of a new sesquiterpenoid from Phellinus igniarius with antiviral activity against influenza virus, Arch. Virol., 159(4), 753-760. 123 Song K.S., Cho S.M., Lee I.K., Kim H.M., Han S.B., Ko K.S., Yoo I.D. (1995), B- lymphocyte-stimulating polysaccharide from mushroom Phellinus linteus, Chem. Pharm. Bull., 43(12), 2105-2108. 124 Song K.S., Li G., Kim J.S., Jing K.P., Kim T.D., Kim J.P., et al., (2011), Protein- bound polysac-charide from Phellinus linteus inhibits tumor growth, invasion, and angiogenesis and alters Wnt/β-catenin in SW480 human colon cancer cells, BMC 125 Cancer, 11, 307–317. 125 Song T.Y., Lin H.C., Yang N.C., Hu M.L., (2008), Anti-proliferative and anti- metastatic effects of the ethanolic extract of Phellinus igniarius (Linnearus: Fries) Quelet, J. Ethnopharmacol., 115, 50–56. 126 Sorasak S., Prapairat S., Chatthai K. (2011), Two indole derivatives and phenolic compound isolated from mushroom Phellinus linteus, Chine. J. Nat. Med., 9(3), 173- 175. 127 Suabjakyong P., Saiki R., et al, (2015), Polylphenol extract from Phellinus igniarius protects against acrolein toxicity in vitro and provides protection in a Mouse Stroke Model, Plos one, Doi:10.1371/journal.pone.0122733. 128 Tan M.C., Tan C.P., Ho C.W., (2013), Effects of extraction solvent system, time and temperature on total phenolic content of henna (Lawsonia inermis) stems, Inter. Food Res. J., 20(6), 3117-3123. 129 Teunissen P.J., Swarts H.J., Field J.A. (1997), The de novo production of drosophilin A (tetrachloro-4-methoxyphenol) and drosophilin A methyl ether (tetrachloro-1,4- dimethoxybenzene) by ligninolytic basidiomycetes, Appl. Microbiol. Biotechnol., 47(6), 695-700. 130 Vasiliki P.O., Magdalini K.K., (2012), Structural Properties of Dried Potatoes, Mushrooms, and Strawberries as a Function of Freeze-Drying Pressure, Drying Technology: An International Journal, 30(4), 351-361. 131 Viaj J.J., Perera C.O., (2006), Ultraviolet irradiation: The generator of Vitamin D2 in edibe mushrooms, J. Food Chem., 95, 638-643. 132 Violeta Nour, Ion Trandafir, Mira Elena Ionica, (2011), Effects of pre-treatments and drying temperetures on the quality of dried button mushrooms, South-West J. Horti., Biol. Environ., 2(1), 15-24. 133 Vojdani A., Erde J. (2006), Regulatory T cells, a potent immunoregulatory target for CAM researchers: modulating allergic and infectious disease pathology (II), Evid Based Complement Alternat. Med., 3(2), 209-215. 134 Walde S.G , Velu V., Jyothirmayi T., Math R.G.,(2006), Effects of pretreatments and drying methods on dehydration of mushroom, J. Food Eng., 74, 108–115. 135 Wang G.J., Tsai T.H., Chang T.T., Chou C.J., Lin L.C. (2009), Lanostanes from Phellinus igniarius and their iNOS inhibitory activities, Planta Med., 75(15), 1602- 1607. 136 Wang G.B., Dong L.L., Zhang Y.Y., Ji Y.Y., Xiang W.H., Zhao M., (2012), Polysaccharides from Phellinus linteus inhibit cell growth and invasion and induce apoptosis in HepG2 human hepatocellular carcinoma cells, Biol. Plant., 67, 247–254. 137 Wang X.M., Zhang J., Wu L.H., Zhao Y.L., Li T., Li J.Q., Wang Y.Z., Liu H.G., (2014), A mini review of chemical composition and nutritional value of edible wildgrown mushroom from China, J. Food Chem., 151, 279-285. 126 138 Wang Y., Mo S.Y., Wang S.J., Li S., Yang Y.C., Shi J.G., (2004), A unique highly oxygenated p[4.3-c][2]benzopyran-1.,6-dione Derivative ative with antioxidant and cytotoxic activities from the fungus Phellinus igniarius, Org. Lett., 7, 1675–1678. 139 Wang Y., Shang X.Y., Wang S.J., Mo S.Y., Yang Y.C., Ye F., et al., (2007), Structures, biogene-sis, and biological activof Pyrano[4,3-c]isochromen-4-one derivatives from the fungus Phellinus igniarius, J. Nat. Prod., 7, 296–299. 140 Wang Y., Wang S.J., Mo S.Y., Yang Y.C., Shi J.G., (2006), An abiteane diteroene and a sterol from fungus Phellinus igniarius, Chin. Chem. Lett., 17 481–484. 141 Wang Y., Xu B., (2014), Distribution of antioxidant activities and total Phenolic contents in acetone, ethanol, water and hot water extracts from 20 edible mushrooms via sequential extraction, Austin J. Nutri. Food Sci., 2(1), 1009-1014. 142 Wangun H.V.K., Hertweck C., (2007), Squarrosidine and Pinillidine: 3.3′-fused bis (styrylpyrones) from Pholiota squarrosa and Phellinus pini, Eur. J. Org. Chem., 20, 3292. 143 Wojciech K., Wirginia Kukula-Koch, Zbigniew Marzec, Elwira Kasperek, Lucyna Wyszogrodzka-Koma, Wojciech Szwerc and Yoshinori Asakawa, (2017), Application of Chromatographic and Spectroscopic Methods towards the Quality Assessment of Ginger (Zingiber officinale) Rhizomes from Ecological Plantations, Int. J. Mol. Sci.,18(2), 452. 144 Wu X.L., Lin S., Zhu C.G., Yue Z.G., Yu Y., Zhao F., Liu B., Dai J., Shi J. (2010), Homo and heptanor sterols and tremulane sesquiterpenes from cultures of Phellinus igniarius, J. Nat. Prod., 73(7), 1294–1300. 145 Wu X.L., Lin S., Zhu C.G., Zhao F., Yu Y., Yue Z.G., et al., (2011), Studies on constituents of cultures of fungus Phellinus igniarius, Chin. J. Chin. Mater. Med., 36, 874–880. 146 Xue Q., Sun J., Zhao M.W., Zhang K.Y., Lai R., (2011), Immunostimulatory and antitumor activity of a water-soluble polysaccharide from Phellinus baumii mycelia, World J. Microbiol. Biotechnol., 27, 1017–1023. 147 Yang N.C., Wu C.C., Liu R.H., Chai Y.C., Tseng C.Y., (2016), Comparing the functional components, SOD-like activities, antimutagenicity, and nutrient compositions of Phellinus igniarius and Phellinus linteus mushrooms, J. Food. Drug. Anal., 24, 343-349. 148 Yang Y., Zhang A.Q., Liu Y.M., Liu Y.F., (2007), Identification of 3-O-methyl- galactose in polysaccharide isolated from Phellinus linteus, Chin. J. Pharm. Anal., 27, 1007–1010. 149 Yang Y., Zhang J.S., Liu Y.F., Tang Q.J., Zhao Z.G., Xia W.S., (2007), Structural elucidation of a 3-O-methyl-D D-galactose-containing neutral polysaccharide from the fruiting bodies of Phellinus igniarius, Carbohydrate Res., 342(8), 1063–1070. 150 Yeo W.H., Hwang E.I., So S.H., Lee S.M., (2007), Phellinone, a new furanone 127 derivative from the Phellinus linteus KT&G PL-2, Arch. Pharm. Res., 30(8), 924- 926. 151 Yim H.S., Chye F.C., Ho S.K., Ho C.W., (2009), Phenolic profiles of selected edible wild mushrooms as affected by extraction solvent, time and temperature, s. J. Food Ag-Ind, 2(03), 392-401. 152 Yin R.H., Zhao Z.Z., Chen H.P., Yin X., Jia X., Dong Z.J., Fenga T., Liu J.K. (2014), Tremulane sesquiterpenes from cultures of the fungus Phellinus igniarius and their vascular-relaxing activities, Phytochem. Lett, 10, 300-303. 153 Yin R.H., Zhao Z.Z., Ji X., Dong Z.J., Li Z.H., Feng T., Liu J.K. (2015), Steroids and sesquiterpenes from cultures of the fungus Phellinus igniarius, Nat. Prod. Bioprospect., 5(1), 17-22 154 Yoon H.R., Paik Y.S., (2010), Antioxidative and Prolyl Endopeptidase Inhibitory Activities of the Phenolic Constituents Isolated from Phellinus linteus, J. Korean Soc. Appl. Biol. Chem. 53(5), 652-656. 155 Zhu T., Kim S.H., Chen C.Y. (2008), A medicinal mushroom: Phellinus linteus, Curr. Med. Chem., 15(13), 1330-1335.
File đính kèm:
- luan_an_nghien_cuu_cong_nghe_thu_nhan_mot_so_hop_chat_co_hoa.pdf